methyl-3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl-3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate；methyl 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxopyran-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: FFQICCZHLFIAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以44%的产率得到9-methyl-4-phenyl-1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-trione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyran-4-one衍生物级联光化学反应构建螺-γ-丁内酯核

  摘要：

  我们阐述了一种新的一步光化学方法，用于从 3-羟基吡喃-4-酮合成螺-γ-丁内酯衍生物。建议的方法基于级联过程，包括 4-吡喃酮环的初始光诱导收缩，然后是导致最终螺环系统的分子内环化。所提出方法的一个显着特点是分子内捕获由于光化学反应而原位形成的不稳定 α-羟基二酮中间体。通过 X 射线衍射确定了两种合成的 1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-triones 的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01814
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苯丙炔醛 、 别麦芽酚 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl-3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对映选择性克莱森重排

  摘要：

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/ja103631u

文献信息

• An Enantioselective Claisen Rearrangement Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja103631u

  日期：2010.7.7

  of a chiral azolium salt (10 mol %), enols and ynals undergo a highly enantioselective annulation reaction to form enantiomerically enriched dihydropyranones via an N-heterocyclic carbene catalyzed variant of the Claisen rearrangement. Unlike other azolium-catalyzed reactions, this process requires no added base to generate the putative NHC-catalyst, and our investigations demonstrate that the counterion

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，
• Construction of Spiro-γ-butyrolactone Core via Cascade Photochemical Reaction of 3-Hydroxypyran-4-one Derivatives
  作者：Constantine V. Milyutin、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01814

  日期：2021.7.2

  We elaborate a novel one-step photochemical method for the synthesis of spiro-γ-butyrolactone derivatives from 3-hydroxypyran-4-ones. The suggested approach is based on a cascade process including initial photoinduced contraction of 4-pyranone ring followed by intramolecular cyclization leading to the final spiro system. A distinctive feature of the proposed method is intramolecular trapping of unstable

  我们阐述了一种新的一步光化学方法，用于从 3-羟基吡喃-4-酮合成螺-γ-丁内酯衍生物。建议的方法基于级联过程，包括 4-吡喃酮环的初始光诱导收缩，然后是导致最终螺环系统的分子内环化。所提出方法的一个显着特点是分子内捕获由于光化学反应而原位形成的不稳定 α-羟基二酮中间体。通过 X 射线衍射确定了两种合成的 1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-triones 的结构。