methyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate | 158732-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• 英文别名: methyl (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 158732-47-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: CNQKTDCMSZLGTC-HHNLSAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 methyl (5R,E)-3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-4-oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839

文献信息

• Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 839-845
  作者：Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.
  作者：Masayuki SATO、Satoshi SUNAMI、Yoshiaki SUGITA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.839

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of 1, 3-dioxin-4-ones having a 2-hydroxylated alkyl group at the 6-position has been accomplished by chiral tartaric acid-derived acylborane-mediated aldol condensation of the silyl enol ether derived from 6-methyl-derivatives of 1, 3-dioxin-4-one with achiral aldehydes.

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。