4-[(pyridine-3-ylmethylimino)methyl]phenyl octadecanoate | 1418313-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-[(pyridine-3-ylmethylimino)methyl]phenyl octadecanoate
• 英文别名: 4-[(Pyridine-3-ylmethylimino)-methyl]-phenyl octadecanoate；[4-(pyridin-3-ylmethyliminomethyl)phenyl] octadecanoate
• CAS: 1418313-26-4
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₂
• 分子量: 478.718
• InChiKey: LBKINKYNOXLEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(pyridine-3-ylmethylimino)methyl]phenyl octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸席夫碱酯的合成作为潜在的抗菌剂和化学治疗剂

  摘要：

  通过使4-羟基苯甲醛与3-氨基甲基吡啶在乙醇中反应6小时（85％收率），然后通过与不同脂肪酸的反应将其酯化来制备席夫碱{4-[（吡啶-3-基甲基亚氨基）-甲基]酚}链长。这些席夫碱酯的结构已使用色谱和光谱技术，如GC-MS，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS进行了阐明。带有较短链庚酸（2a）和癸酸（2c）的席夫碱酯）对所有测试的细菌和真菌菌株均显示出良好的活性。还研究了合成的酯对不同人类肿瘤细胞系（如HeLa，HepG2，A549，MDA-MB-231和MCF 7和Neuro2a）的细胞毒性。然而，短链（2a，2b）和中链脂肪酸（2d，2i）的席夫碱酯类具有良好的抗癌活性，并且对MDA-MB-231和MCF 7有选择性，而长链脂肪酸（2g）席夫碱酯类与母体分子席夫碱（1）相比，对MDA-MB-231具有选择性的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0450-y

文献信息

• Synthesis of fatty acid Schiff base esters as potential antimicrobial and chemotherapeutic agents
  作者：Y. Mohini、R. B. N. Prasad、M. S. L. Karuna、C. Ganesh Kumar、M. Poornima、P. Sujitha

  DOI：10.1007/s00044-012-0450-y

  日期：2013.9

  via reaction with fatty acids of varying chain lengths. The structure of these Schiff base esters were elucidated using chromatographic and spectroscopic techniques like GC–MS, 1H NMR, 13C NMR, and ESI–MS. Schiff base esters with shorter chain heptanoic (2a) and decanoic acid (2c) showed good activity against all the tested bacterial and fungal strains. The synthesized esters were also studied for cytotoxicity

  通过使4-羟基苯甲醛与3-氨基甲基吡啶在乙醇中反应6小时（85％收率），然后通过与不同脂肪酸的反应将其酯化来制备席夫碱4-[（吡啶-3-基甲基亚氨基）-甲基]酚}链长。这些席夫碱酯的结构已使用色谱和光谱技术，如GC-MS，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS进行了阐明。带有较短链庚酸（2a）和癸酸（2c）的席夫碱酯）对所有测试的细菌和真菌菌株均显示出良好的活性。还研究了合成的酯对不同人类肿瘤细胞系（如HeLa，HepG2，A549，MDA-MB-231和MCF 7和Neuro2a）的细胞毒性。然而，短链（2a，2b）和中链脂肪酸（2d，2i）的席夫碱酯类具有良好的抗癌活性，并且对MDA-MB-231和MCF 7有选择性，而长链脂肪酸（2g）席夫碱酯类与母体分子席夫碱（1）相比，对MDA-MB-231具有选择性的抗癌活性。