O-(2-azido-5-methylbenzyl)-N-phenylthiocarbamate | 1134435-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-azido-5-methylbenzyl)-N-phenylthiocarbamate
• 英文别名: O-[(2-azido-5-methylphenyl)methyl] N-phenylcarbamothioate
• CAS: 1134435-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• 分子量: 298.368
• InChiKey: XXLIKDSTYGSYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-azido-5-methylbenzyl)-N-phenylthiocarbamate 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到S-(5-methyl-2-((triphenyl-l5-phosphaneylidene)amino)benzyl) phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  膦引发的O-叠氮基苄基硫代氨基甲酸酯的苄型纽曼-夸特重排：通过未耦合的协同机制引起的伪周环[1,3]位移

  摘要：

  在Staudinger胺与叔膦的胺化反应过程中，一系列O-（o-和p-叠氮基）苄基硫代氨基甲酸酯因重氮反应而顺畅地重排，产生了S-（o-和p-膦基氨基）苄基硫代氨基甲酸酯氧向硫的官能化苄基迁移。通过相反的，他们的米叠氮异构体没有类似的条件下重新排列。使用DFT方法进行的计算研究揭示了这些1,3-苄基位移通过极性过渡态与伪周环轨道拓扑的不耦合协同机制，其中苄基在硫代氨基甲酸酯片段的平面内迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.064
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-azido-5-methylbenzyl alcohol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到O-(2-azido-5-methylbenzyl)-N-phenylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  膦引发的O-叠氮基苄基硫代氨基甲酸酯的苄型纽曼-夸特重排：通过未耦合的协同机制引起的伪周环[1,3]位移

  摘要：

  在Staudinger胺与叔膦的胺化反应过程中，一系列O-（o-和p-叠氮基）苄基硫代氨基甲酸酯因重氮反应而顺畅地重排，产生了S-（o-和p-膦基氨基）苄基硫代氨基甲酸酯氧向硫的官能化苄基迁移。通过相反的，他们的米叠氮异构体没有类似的条件下重新排列。使用DFT方法进行的计算研究揭示了这些1,3-苄基位移通过极性过渡态与伪周环轨道拓扑的不耦合协同机制，其中苄基在硫代氨基甲酸酯片段的平面内迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.064

文献信息

• Compounds for carbonyl sulfide/carbon disulfide/hydrogen sulfide release and methods of making and using the same
  申请人：University of Oregon

  公开号：US10725055B1

  公开（公告）日：2020-07-28

  Disclosed herein are embodiments of donor compounds that can be used to produce H2S from COS or CS2 released from the donor compounds. In some embodiments, the donor compounds can indirectly produce H2S after being exposed to a reactive component in a triggering event. In other embodiments, the donor compounds can indirectly regenerate H2S after reacting with an H2S analyte. The donor compounds disclosed herein can be used for analytical techniques, disease diagnostics, and/or therapeutic applications. Methods of making and using the donor compounds also are provided herein.

  本文揭示了一些供体化合物的实施例，这些化合物可用于从供体化合物释放的COS或CS2产生H2S。在一些实施例中，供体化合物在暴露于触发事件中的反应组分后可以间接产生H2S。在其他实施例中，供体化合物可以在与H2S分析物反应后间接再生H2S。本文所揭示的供体化合物可用于分析技术、疾病诊断和/或治疗应用。本文还提供了制备和使用供体化合物的方法。
• Benzylic Newman–Kwart rearrangement of O-azidobenzyl thiocarbamates triggered by phosphines: pseudopericyclic [1,3] shifts via uncoupled concerted mechanisms
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Maria-Mar Ortin、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.064

  日期：2009.3

  A series of O-(o- and p-azido)benzyl thiocarbamates smoothly rearranged in the course of Staudinger imination reactions with tertiary phosphines, giving rise to the respective S-(o- and p-phosphinimino)benzyl thiocarbamates as a result of an oxygen to sulfur migration of the functionalized benzyl group. By contrary, their m-azido isomers did not rearrange under similar conditions. Computational investigations

  在Staudinger胺与叔膦的胺化反应过程中，一系列O-（o-和p-叠氮基）苄基硫代氨基甲酸酯因重氮反应而顺畅地重排，产生了S-（o-和p-膦基氨基）苄基硫代氨基甲酸酯氧向硫的官能化苄基迁移。通过相反的，他们的米叠氮异构体没有类似的条件下重新排列。使用DFT方法进行的计算研究揭示了这些1,3-苄基位移通过极性过渡态与伪周环轨道拓扑的不耦合协同机制，其中苄基在硫代氨基甲酸酯片段的平面内迁移。