1-acetyl-5-bromo-6-(pyrrolidin-1-sulfonyl)indoline | 1207655-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-6-(pyrrolidin-1-sulfonyl)indoline
• 英文别名: 1-[5-bromo-6-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-ethanone；1-(5-bromo-6-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1207655-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₃S
• 分子量: 373.271
• InChiKey: MMMPMNNHZPSWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromo-6-(pyrrolidin-1-sulfonyl)indoline 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-bromo-6-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学同分异构体，N-氧化物，药用盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（如癌症）中的用途。

  公开号：

  WO2012143726A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰-5-溴吲哚啉 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-acetyl-5-bromo-6-(pyrrolidin-1-sulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Indoline-6-Sulfonamide 细菌酶 DapE 抑制剂。

  摘要：

  细菌酶 dapE 编码的N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸脱琥珀酰酶 (DapE; EC 3.5.1.18) 的抑制剂有望成为具有新作用机制的抗生素。在此，我们描述了通过高通量筛选发现的一系列新的二氢吲哚磺酰胺 DapE 抑制剂以及一系列类似物的合成。抑制效力是通过我们小组最近开发的基于茚三酮的 DapE 测定法来测量的。分子对接实验表明，活性位点与磺酰胺结合，充当锌结合基团 (ZBG)。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9090595

文献信息

• [EN] INDOLINE SULFONAMIDE INHIBITORS OF DAPE AND NDM-1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS INDOLINE-SULFONAMIDE DE DAPE ET NDM-1 ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2016025637A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Indoline sulfonamide compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β- lactamases (MBLs), such as NDM-1, are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the indoline sulfonamide compounds disclosed herein.

  揭示了可以抑制DapE和/或细菌金属β-内酰胺酶（MBLs），如NDM-1的吲哚磺胺类化合物。还揭示了使用这些吲哚磺胺类化合物治疗患有细菌感染的个体的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US20140179666A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的二环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和所述化合物在治疗疾病，例如癌症中的应用。
• Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
  申请人：Woolford Alison Jo-Anne

  公开号：US09018214B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5, R6, R7, R8, R9, p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂化物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E的定义如本文所述；以及包含所述化合物的制药组合物和将所述化合物用于治疗疾病（例如癌症）的用途。
• Indoline sulfonamide inhibitors of DapE and NDM-1 and use of the same
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：US10385040B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Indoline sulfonamide compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β-lactamases (MBLs), such as NDM-1, are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the indoline sulfonamide compounds disclosed herein.

  本发明公开了可抑制 DapE 和/或细菌金属-β-内酰胺酶（MBL）（如 NDM-1）的吲哚啉磺酰胺化合物。 还公开了使用本文公开的吲哚啉磺酰胺化合物治疗细菌感染患者的方法。
• EP2699562B1
  申请人：——

  公开号：EP2699562B1

  公开（公告）日：2020-12-23