3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one | 3542-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 3542-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: FHTCRVQNMFJGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以80%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲哚酮衍生物作为抗疟原虫剂：合成、生物活性和计算分析

  摘要：

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1895149

文献信息

• Rationally designed molecules for resurgence of cyanide mitigated cytochrome c oxidase activity
  作者：Harpreet Kaur、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.045

  日期：2019.2

  binding constant of compound 2 with CN– was 2.3 × 105 M−1 and its ED50 for restoring the cyanide bound CcOX activity in 10 min was 16 µM. The compound interacted with CN– over the pH range 5–10. The comparison of the loss of enzymatic activity in the presence of CN– and resumption of enzymatic activity by compound 2 mediated removal of CN– indicated the efficacy of the compound as antidote of cyanide.

  包含双核血红素a 3- Cu B中心（BNC）的细胞色素c氧化酶（CcOX）在细胞呼吸的最后阶段机械化了电子转移过程。进行了基于分子建模的CcOX-血红素a 3 -Cu B配合物的结构分析，并研究了在氰化物中毒条件下对该配合物的干扰。考虑到分子对接研究的结果，开发了新的化学实体，用于从酶中截取氰化物并恢复其正常功能。已经发现，通过结合带有丙基/丁基间隔基团的丁香醛，羟吲哚和chrysin部分而获得的分子占据了BNC区域，并有效地去除了与酶结合的氰化物。化合物的结合常数2与CN -为2.3×10 5 中号-1和其ED 50用于恢复氰化物结合CcOX活性在10分钟内为16μM。化合物相互作用与CN -在pH范围5-10。酶活性在CN的存在损失的比较-酶活性通过化合物和恢复2介导的清除的CN -所表示的化合物作为氰化物的解毒剂的功效。
• 3-aryl-indolinones derivatives as antiplasmodial agents: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Ayelen Luczywo、Lucía G. González、Anna C. C. Aguiar、Juliana Oliveira de Souza、Guilherme E. Souza、Glaucius Oliva、Luis F. Aguilar、Juan J. Casal、Rafael V. C. Guido、Silvia E. Asís、Marco Mellado

  DOI：10.1080/14786419.2021.1895149

  日期：2022.8.3

  Next, the inhibitory activity against P. falciparum of 18 compounds were tested, founding six compounds with IC50 < 20 µM. The most active of these compounds was 8c; however, their unsaturated derivative 7c was inactive. Then, a structure-activity relationship analysis was done, founding that focused LUMO lobe on the specific molecular zone is related to inhibitory activity against P. falciparum.

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。