2-(sec-butyl)-5-(1H-indol-3-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(sec-butyl)-5-(1H-indol-3-yl)oxazole
• 英文别名: 2-butan-2-yl-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: FJKUSVYSJINSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 Oxone 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-(sec-butyl)-5-(1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种5-(3-吲哚基)-噁唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式（Ⅰ）所示结构的5‑(3‑吲哚基)‑噁唑类化合物的制备方法，该方法包括：在碘单质和二甲基亚砜的存在下，将式（Ⅱ）所示结构的化合物与式（Ⅲ）所示结构的化合物进行接触反应。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，且在合成操作时可以采用一锅法进行接触反应，产率较高可达84%，特别适合于工业生产。

  公开号：

  CN104650056B

文献信息

• One-pot total synthesis: the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners from amino acids
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.022

  日期：2014.10

  In this work, we accomplished the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners: pimprinine, pimprinethine, pimprinaphine, WS-30581A, WS-30581B, laboradorin 1, uguenenazole, balsoxine, texamine in one-pot from commercially available starting materials including amino acids. Further investigating into the mechanism revealed that this improved

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。
• 一种5-(3-吲哚基)-噁唑类化合物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN104650056B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种式（Ⅰ）所示结构的5‑(3‑吲哚基)‑噁唑类化合物的制备方法，该方法包括：在碘单质和二甲基亚砜的存在下，将式（Ⅱ）所示结构的化合物与式（Ⅲ）所示结构的化合物进行接触反应。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，且在合成操作时可以采用一锅法进行接触反应，产率较高可达84%，特别适合于工业生产。