9-(+)-viridifloryl-(+)-retronecine N-oxide | 95462-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-(+)-viridifloryl-(+)-retronecine N-oxide
• 英文别名: [(1R,7aR)-2,3,5,7a-Tetrahydro-1-hydroxy-4-oxido-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate；[(7R,8R)-7-hydroxy-4-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-4-ium-1-yl]methyl (2R)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 95462-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: DNAWGBOKUFFVMB-UOTXVPMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  绿花倒提壶酸 在 盐酸 、 咪唑钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 9-(+)-viridifloryl-(+)-retronecine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。