1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2′,4′,5′-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2′,4′,5′-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl) prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FLADQPAHTPZATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2′,4′,5′-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-hydroxy-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, inverse docking-assisted identification and in vitro biological characterization of Flavonol-based analogs of fisetin as c-Kit, CDK2 and mTOR inhibitors against melanoma and non-melanoma skin cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104595
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2′,4′,5′-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索 2'-羟基查耳酮框架用于开发双重抗氧化剂和大豆脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  2'-羟基查尔酮是天然存在的化合物，具有多种生物活性。为了描述有利于抗氧化和脂氧合酶 (LOX) 抑制活性的结构特征，提出了一系列在 A 环和 B 环上带有不同取代基的 2'-羟基查耳酮的设计、合成和生物活性概况。在所有合成的衍生物中，B环上带有两个羟基取代基的查尔酮4b具有最佳的综合活性（DPPH自由基清除能力为82.4%，脂质过氧化抑制率为82.3%，LOX抑制值令人满意（IC 50 = 70） μM），在 A 环上具有甲氧基亚甲基取代基，在 B 环上具有三个甲氧基，表现出最有希望的 LOX 抑制活性（IC 50 = 45 μM）。观察到最活跃的化合物3c及其类似物3b与 LOX A 常见的氢键相互作用模式的关键结合特征，即芳环 A 的羟基和羰基分别朝向 Asp768 和 Asn128。如图3c所示，大的(-OMOM)基团似乎不参与直接结合，但其诱导能够在芳环B的甲氧基与Trp130和Gly247之间形成H键的取向。

  DOI：

  10.3390/molecules26092777

文献信息

• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。
• Etudes infrarouge et NMR d'aryl-2 dihydro-1,2 (4H) thiéno[2,3-c]benzo[e]pyrannones-4
  作者：J.F. Robert、J.E. Ombetta、A. Xicluna、J.J. Panouse

  DOI：10.1016/0584-8539(82)80101-3

  日期：1982.1
• Hydrogel-Encapsulated Biofilm Inhibitors Abrogate the Cariogenic Activity of <i>Streptococcus mutans</i>
  作者：Parmanand Ahirwar、Veronika Kozlovskaya、Bhavitavya Nijampatnam、Edwin M. Rojas、Piyasuda Pukkanasut、Daniel Inman、Maksim Dolmat、Anna C. Law、Norbert Schormann、Champion Deivanayagam、Gregory J. Harber、Suzanne M. Michalek、Hui Wu、Eugenia Kharlampieva、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00272

  日期：2023.6.22