4-(4-bromobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone | 20345-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone
• 英文别名: 4-(4-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4'-Bromobenzylidene)-2-phenyl-5(4h)-oxazolone；4-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 20345-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00176209
• 分子量: 328.165
• InChiKey: FKVLAHXEKNXHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到N-[(Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-1-hydrazinocarbonyl-vinyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bousquet; Romeo; Santagati, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 851 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺硫酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-(4-bromobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone
  参考文献：
  名称：

  更环保的方法：无溶剂条件下离子液体 [Et3NH][HSO4]-催化多组分合成 4-亚芳基-2-苯基-5(4H)恶唑酮

  摘要：

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1340649

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of azlactones using zeolite NaY as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Fatemeh Esmaeilzadeh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212242

  日期：2017.6.3

  azlactones in the presence of zeolite NaY has been reported. This heterogeneous catalyst was used for efficient synthesis of azlactone derivatives with Ac2O as a condensing agent under microwave irradiation and solvent-free conditions. The present method offers the advantages of good yields, short reaction time, simple work-up, and catalyst reusability, which makes this method mild and eco-friendly.

  已经报道了在NaY沸石存在下有效制备氮杂内酯的方法。该多相催化剂用于在微波辐射和无溶剂条件下以Ac2O为缩合剂高效合成内酯衍生物。本方法具有收率高，反应时间短，后处理简单，催化剂可重复使用的优点，使该方法温和环保。
• Novel Diamide-Based Benzenesulfonamides as Selective Carbonic Anhydrase IX Inhibitors Endowed with Antitumor Activity: Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Insights
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Sara T. Al-Rashood、Ghada S. Hassan、Alessandro Bonardi、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Amal Alharbi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms20102484

  日期：——

  In this work, we present the synthesis and biological evaluation of novel series of diamide-based benzenesulfonamides 5a–h as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, II, IX and XII. The target tumor-associated isoforms hCA IX and XII were undeniably the most affected ones (KIs: 8.3–123.3 and 9.8–134.5 nM, respectively). Notably, diamides 5a and 5h stood out

  在这项工作中，我们介绍了作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII抑制剂的新型基于二酰胺的苯磺酰胺5a–h系列的合成和生物学评估。不可否认，与靶标肿瘤相关的同工型hCA IX和XII是受影响最严重的同工型（KIs：分别为8.3–123.3和9.8–134.5 nM）。值得注意的是，二酰胺5a和5h以一位数的纳摩尔hCA IX抑制剂（KIs = 8.8和8.3 nM）脱颖而出。SAR结果表明，用化合物2h的杂2-呋喃基部分对亚苄基化合物5a-g进行生物等位取代，实现了最佳的IX / I和IX / II选择性，SI分别为985和13.8。在CA IX活性位点内制备的二酰胺的分子对接模拟显示5h在杂环氧和HE / Gln67之间建立额外的H键的能力。此外，评价了苯磺酰胺5a，5b和5h对肾癌UO-31细胞系的抗肿瘤活性。化合物5h是最有效的衍生物，其增强活性（IC50
• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• A green protocol for Erlenmeyer–Plöchl reaction by using iron oxide nanoparticles under ultra sonic irradiation
  作者：Seyed Javad Ahmadi、Sodeh Sadjadi、Morteza Hosseinpour

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.07.008

  日期：2013.1

  Azlactones have been prepared via Erlenmeyer synthesis from aromatic aldehydes and hippuric acid using Fe(2)O(3) nanoparticles under ultrasonic irradiation. Short reaction times, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  通过在超声波辐射下使用Fe（2）O（3）纳米粒子由芳族醛和马尿酸通过锥形合成法制备了内酯。该过程的主要优点是反应时间短，产物的简便快速分离以及优异的收率。
• Novel and chemoselective one-pot synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones starting from benzyl alcohols promoted by [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3
  作者：Mahboubeh Rostami、Ahmad Reza Khosropour、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1007/s00706-011-0533-3

  日期：2011.11

  AbstractA new and practical promoter system for one-pot, efficient, chemoselective synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones using [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3 under solvent-free conditions is described. The present work opens up a new and ecofriendly synthetic route to Erlenmeyer–Plöchl adducts from primary benzyl alcohols in a one-pot operation. Graphical abstract

  摘要一种新型实用的促进剂体系，可使用[（C 14 H 24 N 4）2 W 10 O 32 ]-[bmim进行一锅高效化学选择合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮描述了在无溶剂条件下的] NO 3。目前的工作为一锅操作从伯苄醇到Erlenmeyer-Plöchl加合物的合成开辟了一条新的环保途径。 图形概要