3-mercapto-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylamino-acrylonitrile | 496021-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-mercapto-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylamino-acrylonitrile
• 英文别名: 3-Anilino-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-sulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 496021-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: CUCRNJGEZXLGOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylamino-acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5-benzylidene-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-3-morpholin-4-yl-3-oxo-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship Study of Antitumor Active 2-(4-Oxo-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles

  摘要：

  2-(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles 4a-j 是通过芳香醛与 4-噻唑烷酮 3a, b 缩合制备的。后者是通过苯基异硫氰酸酯对 3-氧代丙腈 1a、b 的亲电攻击，然后在碱性条件下与氯乙酰氯反应得到的。此外，适当的仲胺和甲醛与 4-噻唑烷酮 3a 和 b 发生曼尼希反应，制备出 2-（5-杂环亚甲基）类似物 5a-h。合成的许多化合物对结肠 HCT116 和乳腺 T47D 细胞系具有良好的抗肿瘤特性。三维药层建模和定量结构-活性关系（QSAR）分析相结合，解释了观察到的抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00498
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基吗啡啉 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3-mercapto-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylamino-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship Study of Antitumor Active 2-(4-Oxo-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles

  摘要：

  2-(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles 4a-j 是通过芳香醛与 4-噻唑烷酮 3a, b 缩合制备的。后者是通过苯基异硫氰酸酯对 3-氧代丙腈 1a、b 的亲电攻击，然后在碱性条件下与氯乙酰氯反应得到的。此外，适当的仲胺和甲醛与 4-噻唑烷酮 3a 和 b 发生曼尼希反应，制备出 2-（5-杂环亚甲基）类似物 5a-h。合成的许多化合物对结肠 HCT116 和乳腺 T47D 细胞系具有良好的抗肿瘤特性。三维药层建模和定量结构-活性关系（QSAR）分析相结合，解释了观察到的抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00498

文献信息

• Facile Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship Study of Antitumor Active 2-(4-Oxo-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles
  作者：Mona Maurice Hanna、Riham François George

  DOI：10.1248/cpb.c12-00498

  日期：——

  2-(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles 4a–j were prepared via condensation of aromatic aldehydes with 4-thiazolidinones 3a, b. The latter was obtained via electrophilic attack of phenylisothiocyanate on 3-oxo-propionitriles 1a, b followed by reaction with chloroacetyl chloride under basic condition. Additionally, 2-(5-heteroalicyclic methylene) analogues 5a–h were prepared via Mannich reaction of the appropriate secondary amines and formaldehyde with 4-thiazolidinones 3a, b. Many of the synthesized compounds exhibited promising antitumor properties against colon HCT116 and breast T47D cell lines. 3D-Pharmacophore modeling and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis were combined to explain the observed antitumor properties.

  2-(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles 4a-j 是通过芳香醛与 4-噻唑烷酮 3a, b 缩合制备的。后者是通过苯基异硫氰酸酯对 3-氧代丙腈 1a、b 的亲电攻击，然后在碱性条件下与氯乙酰氯反应得到的。此外，适当的仲胺和甲醛与 4-噻唑烷酮 3a 和 b 发生曼尼希反应，制备出 2-（5-杂环亚甲基）类似物 5a-h。合成的许多化合物对结肠 HCT116 和乳腺 T47D 细胞系具有良好的抗肿瘤特性。三维药层建模和定量结构-活性关系（QSAR）分析相结合，解释了观察到的抗肿瘤特性。