(dodeca-2,4-diynyloxy)acetic acid | 179600-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (dodeca-2,4-diynyloxy)acetic acid
• 英文别名: montiporic acid A；Acetic acid, (2,4-dodecadiynyloxy)-；2-dodeca-2,4-diynoxyacetic acid
• CAS: 179600-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FNMQEBVGAFDLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (dodeca-2,4-diynyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyacetylenic montiporic acids by means of organosilicon compounds

  摘要：

  A straightforward synthesis of polyacetylenic montiporic acids A and B has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of the readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.033

文献信息

• Application of the Solid-Supported Glaser–Hay Reaction to Natural Product Synthesis
  作者：Jessica S. Lampkowski、Diya M. Uthappa、John F. Halonski、Johnathan C. Maza、Douglas D. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02407

  日期：2016.12.16

  synthetic reaction for the preparation of polyynes; however, chemoselectivity issues have precluded its widespread utilization. Conducting the reaction on a solid-support provides a mechanism to alleviate the chemoselectivity issues and provide products in high purities and yields. Moreover, the polyyne core is a key component to several natural products. Herein, we describe the application of a solid-supported

  末端炔烃的Glaser-Hay偶联是制备聚炔的有用合成反应。然而，化学选择性的问题阻碍了它的广泛应用。在固体载体上进行反应提供了减轻化学选择性问题并提供高纯度和高收率的产物的机制。此外，聚炔核是几种天然产物的关键成分。本文中，我们描述了固相支持的Glaser-Hay反应在几种天然产物的制备中的应用。然后筛选这些化合物的抗菌活性，说明该方法的实用性。
• Synthesis of polyacetylenic montiporic acids A and B
  作者：Hélio A. Stefani、Iguatemi M. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01967-x

  日期：1999.12

  The synthesis of two polyacetylenic acids, montiporic A and B is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polyacetylenic montiporic acids by means of organosilicon compounds
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.033

  日期：2005.6

  A straightforward synthesis of polyacetylenic montiporic acids A and B has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of the readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.