3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-L-idofuranose | 1219017-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1219017-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₈
• 分子量: 351.313
• InChiKey: WABCNFQZZRQRNW-GGAZOKNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-L-idofuranose 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Biological Studies of the C2 and C3 Epimer and the Enantiomer of Pachastrissamine (Jaspine B)

  摘要：

  据报道，研究人员从 d-葡萄糖中合成了天麻素 B 的 C2 和 C3 外比体以及对映体。这些异构体以及雅司平 B 及其 C2 表亚体对 MCF7 细胞的细胞毒性与市售抗癌药物表柔比星相关。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217096
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Biological Studies of the C2 and C3 Epimer and the Enantiomer of Pachastrissamine (Jaspine B)

  摘要：

  据报道，研究人员从 d-葡萄糖中合成了天麻素 B 的 C2 和 C3 外比体以及对映体。这些异构体以及雅司平 B 及其 C2 表亚体对 MCF7 细胞的细胞毒性与市售抗癌药物表柔比星相关。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217096

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Biological Studies of the C2 and C3 Epimer and the Enantiomer of Pachastrissamine (Jaspine B)
  作者：B. Rao、G. Jayachitra、N. Sudhakar、Ravi Anchoori、Sayantani Roy、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1055/s-0029-1217096

  日期：2010.1

  The synthesis of the C2 and C3 epimer and also the enantiomer of jaspine B from d-glucose is reported. The cytotoxicity of these isomers along with jaspine B and its C2 epimer on MCF7 cells has been correlated with commercially available anticancer drug Epirubicin.

  据报道，研究人员从 d-葡萄糖中合成了天麻素 B 的 C2 和 C3 外比体以及对映体。这些异构体以及雅司平 B 及其 C2 表亚体对 MCF7 细胞的细胞毒性与市售抗癌药物表柔比星相关。