methyl (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enoate | 164398-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enoate
• CAS: 164398-29-2
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 444.803
• InChiKey: XGGQBJSHGMVHFE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  ：构建跳过的多元醇块顺式由三烯酶法合成-1,3-丙酮化

  摘要：

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02165-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tributylstannyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxycycloheptan-1-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  ：构建跳过的多元醇块顺式由三烯酶法合成-1,3-丙酮化

  摘要：

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02165-8

文献信息

• Building blocks for skipped polyols: syn-1,3-acetonides by chemoenzymatic synthesis from cycloheptatriene
  作者：Mark A. Scialdone、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02165-8

  日期：1995.1

  Enantiopure enones obtained via lipase asymmetrization of meso-diols derived from cycloheptatriene underwent tin-directed ring-openings to give syn-1,3-bis(silyloxy) olefins which were converted to their acetonides in a one-pot sequence.

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。