7-bromo-1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-9H-carbazole | 1402168-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-9H-carbazole
• CAS: 1402168-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 440.137
• InChiKey: FPHFHIHWUPKCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到7-bromo-1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  1-（Indol-3-yl）咔唑的合成和7-Bromo-1-（6-bromo-1 H -indol-3-yl）-9的全合成的无金属C–H官能化和芳构化顺序H-咔唑

  摘要：

  开发了一种操作简单，无金属，成本有效且温和的氧化交叉偶联方案，用于合成1-吲哚基四氢咔唑以提供1-（吲哚-3-基）咔唑。N-氯代琥珀酰亚胺用作温和的氧化剂，用于四氢咔唑的1位官能化，其芳构化可在不采用保护/脱保护策略的情况下，以良好至中等的收率提供1-（吲哚-3-基）咔唑。通过应用相同的方法，分两个步骤首次合成了天然稀有的二溴1-（吲哚-3-基）咔唑生物碱，总收率为64％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03848

文献信息

• Metal-Free C–H Functionalization and Aromatization Sequence for the Synthesis of 1-(Indol-3-yl)carbazoles and Total Synthesis of 7-Bromo-1-(6-bromo-1<i>H</i>-indol-3-yl)-9<i>H</i>-carbazole
  作者：Ganapathy Ranjani、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03848

  日期：2019.2.1

  An operationally simple, metal-free, cost-effective, and mild oxidative cross-coupling protocol for the synthesis of 1-indolyl tetrahydrocarbazoles to afford 1-(indol-3-yl)carbazoles is developed. N-Chlorosuccinimide is used as a mild oxidant for the functionalization of the 1-position of tetrahydrocarbazoles, aromatization of which furnished 1-(indol-3-yl)carbazoles in good to moderate yields without

  开发了一种操作简单，无金属，成本有效且温和的氧化交叉偶联方案，用于合成1-吲哚基四氢咔唑以提供1-（吲哚-3-基）咔唑。N-氯代琥珀酰亚胺用作温和的氧化剂，用于四氢咔唑的1位官能化，其芳构化可在不采用保护/脱保护策略的情况下，以良好至中等的收率提供1-（吲哚-3-基）咔唑。通过应用相同的方法，分两个步骤首次合成了天然稀有的二溴1-（吲哚-3-基）咔唑生物碱，总收率为64％。