3,7-Dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol | 1786-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,7-Dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
• 英文别名: 3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
• CAS: 1786-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FRUCUVNBDSNCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 二溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 3,7-Dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol 、
  参考文献：
  名称：

  环氧-开放醚环化成不同大小的环的主要阴离子-π催化：获得新的反应性。

  摘要：

  阴离子-π催化的概念集中在芳族π表面上阴离子过渡态的稳定化。最近，我们证明了在芳香族π表面上环氧化物开放醚环化的发生。尽管反应是通过非常规机制进行的，但所得产物与常规布朗斯台德酸催化的产物相同，并且符合鲍德温选择性规则。然而，不同的机制最终应该导致新产品的出现，阴离子-π催化一直不愿实现。在本文中，我们报告了在可比条件下适用于阴离子-π催化而不适用于布朗斯台德酸的非平凡反应。即，我们证明了阴离子-π模板化的自催化和具有醇盐-π相互作用的环氧化物开环可以提供非常规环化学的途径。对于较小的环，阴离子-π催化作用可提供抗鲍德温氧杂环戊烷，2-氧杂双环[3.3.0]辛烷，以及通过甲基迁移使鲍德温氧杂环丁烷膨胀。对于较大的环，阴离子-π模板自催化被认为减轻了折叠的熵损失，从而使不利的反鲍德温环化成为氧杂环丁烷和氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202000579