(3S,4S)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 845752-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 845752-32-1
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QGYKHFXTWWKKHL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 叠氮化锂 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,3'S,4R,4'S)-3,4-diamino-3',4'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-ethylenedipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1'-乙撑二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇和相关二氨基二醇的合成：C 2对称3,4-二羟基吡咯烷单元

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]-3,4-bis(methoxymethyloxy)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4S)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1'-乙撑二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇和相关二氨基二醇的合成：C 2对称3,4-二羟基吡咯烷单元

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.024

文献信息

• Synthesis ofN-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-Pyrrolidine-3,4-diols: Search for New Glycosidase Inhibitors
  作者：Robert ?ysek、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200490282

  日期：2004.12

  N-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 9 and 10, respectively, were derived from (+)-L- and (−)-D-tartaric acid, respectively. Compounds 9k, 9l, and 9m with the N-substituents, BnNH(CH2)2, 4-PhC6H4CH2NH(CH2)2 and 4-ClC6H4CH2NH(CH2)2, respectively, showed modest inhibitory activities toward α-D-amyloglucosidases from Aspergillus niger and from Rhizopus mold (Table 1). Unexpectedly

  N-取代的（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-吡咯烷-3,4-二醇9和10分别来自（+）-L-和（-）-D-酒石酸酸。化合物9k中，9升和9米与Ñ -取代基，BnNH（CH 2）2，4-PHC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2和4-CLC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2分别显示了来自黑曲霉和根霉的α -D-淀粉葡糖苷酶的适度抑制活性（表1）。出乎意料的是，几种（3 R，4 R）-吡咯烷-3，4-二醇10显示出对来自杏仁和来自杰克豆的α -D-甘露糖苷酶的抑制活性（表3）。Ñ 3'-取代由NH 2（CH 2）2基团，即，10克，导致最高的效力。
• DE803903
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol and related diamino diols: donor–acceptor hydrogen-bonding motifs of the C2 symmetric 3,4-dihydroxypyrrolidine unit
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.024

  日期：2005.8

  4-disubstitution have been prepared from esters of l-(+)-tartaric acid. Although diacylation routes via the diacetoxypyrrolidin-2,5-diones were problematic, N,N-dialkylation protocols proved to be reliable and led to the synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol, (3R,3′S,4R,4′S)-3,4-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3′,4′-diol and (3R,3′R,4S,4′S)-3,3′-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-4

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。