5,5,10,10-四溴三环[7.1.0.04,6]癸烷 | 4277-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5,5,10,10-四溴三环[7.1.0.04,6]癸烷
• 英文名称: 5,5,10,10-tetrabromotricyclo[7.1.0.0^4,6]decane
• 英文别名: 5,5,10,10-Tetrabrom-tricyclo<7.1.0.0.^4,6>-decan；5,5,10,10-Tetrabrom-tricyclo<7.1.0.0.^4,6>decan；5,5,10,10-Tetrabrom-tricyclo<7.1.0.0^4,6>decan；9,9,10,10-Tetrabrom-tricyclo<7.1.0.0^1,8>decan；1.2.5.6-Bis-dibrommethylen-cyclooctan；5,5,10,10-Tetrabromo-tricyclo[7.1.0.04,6]decane；5,5,10,10-tetrabromotricyclo[7.1.0.04,6]decane
• CAS: 4277-22-9；30155-01-2；30155-02-3；107298-10-2；129647-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₄
• 分子量: 451.821
• InChiKey: CBZFVWOOXISXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  388.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10-四溴三环[7.1.0.04,6]癸烷 在 silver tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到2,7-dibromo-cis-3,8-dihydroxy-trans,trans-1,6-cyclodecadiene
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯[1,2：3,4]二环戊烯的合成与理论研究。有机不饱和中间体在不饱和碳骨架的构建中及其通过CC插入转化为新型钴环配合物

  摘要：

  描述了三环10π-电子烃环丁[1,2：3,4]二环戊烯（1）的理论和合成研究，这是一种从未合成的名义上的芳香结构。通过密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d，p））进行的几何优化预测1是具有非交替的C单键和双键的D 2 h对称结构。计算还预测，1为4.7千卡/摩尔的能量比异构烃1,6-二脱氢更高[10]轮烯（2），公知的异构化为1,5- didehydronaphthalene（分子4高于-50）℃的。计算的同态反应的焓变支持以下观点：1是在每个分子的基础上具有约苯的共振稳定能（RSE）的芳香族分子的三分之二至三分之二。对1的潜在合成途径的研究最初将三环碳酸酯11（一种分子内[2 + 2]-光环化反应的产物）用作原料。在这些研究中，将11分几步转化为二萘烷12，该二萘烷经氟化硼乙醚醚处理后形成了不稳定的烃双环戊二烯基（13）。为了避免不饱和三环的中心四元环的断裂[5.3.0.0 2

  DOI：

  10.1021/jo030368p
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 三溴甲烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5,5,10,10-四溴三环[7.1.0.04,6]癸烷
  参考文献：
  名称：

  一些二卤代环丙烷转化为不饱和酮

  摘要：

  在室温下用硫酸银在浓硫酸中处理时，通过将二溴卡宾加成环烯烃而制得的二溴环丙烷生成不饱和酮，并具有扩环作用。二溴环丙烷的轻度氢化得到等量的单溴环丙烷和开环的无溴化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000358

文献信息

• Skattebol,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, p. 1683 - 1693
  作者：Skattebol,L.

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow,E.V.; Schoenefeld,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 744, p. 42 - 50
  作者：Dehmlow,E.V.、Schoenefeld,J.

  DOI：——

  日期：——
• Makosza,M.; Fedorynski,M., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 2223 - 2226
  作者：Makosza,M.、Fedorynski,M.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of cyclopropylidenes from gem-dihalopropanes under ultrasonic irradiation
  作者：Xu Linxiao、Tao Fenggang、Yu Tongyin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99000-2

  日期：1985.1
• HASHEM, M. A.;RAHMAN, M. M., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 75-77
  作者：HASHEM, M. A.、RAHMAN, M. M.

  DOI：——

  日期：——