5,5,5-三氟-2-氧代戊酸 | 118311-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,5,5-三氟-2-氧代戊酸
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-2-oxopentanoic acid
• CAS: 118311-18-5
• 化学式: C₅H₅F₃O₃
• mdl: MFCD12026358
• 分子量: 170.088
• InChiKey: QEYYZUYXOGLKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165℃
• 密度：
  1.426
• 闪点：
  54℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-2-氧代戊酸 在 葡萄糖 、 D-AADH and GDH enzyme mixture from E_. coli gdhA^minus cells 、 NADP 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(2R)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶法制备γ-秘密酶抑制剂的R-氨基酸中间体

  摘要：

  （R）-5,5,5-三氟正缬氨酸，一种正在开发中的γ-分泌酶抑制剂（BMS-708163）的中间体，最初是使用相应的酮酸使用可商购的d-氨基酸脱氢酶进行还原胺化和葡萄糖制备的脱氢酶用于辅因子回收。该氨基酸也可以使用以丙氨酸为氨基供体的d-氨基酸转氨酶来制备，但是该转氨作用还需要乳酸脱氢酶，NAD，甲酸和甲酸脱氢酶以除去丙酮酸以使反应完成。一种有效的专有d-氨基酸脱氢酶是通过对d-二氨基庚二酸脱氢酶基因进行修饰而构建的。球形芽孢杆菌，和葡萄糖脱氢酶基因克隆氧化葡糖杆菌。两种基因均在同一大肠杆菌中表达，且谷氨酸脱氢酶基因在表达菌株中失活，以消除S-氨基酸的背景产生并将产物的ee提高至100％。可以分离氨基酸，也可以将其不分离地转化为对γ-分泌酶抑制剂开发候选物的合成途径所需的对氯苯基磺酰胺羧酰胺中间体。

  DOI：

  10.1021/op400013e
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-5,5,5-trifluoro-2-oxopentanamide 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5,5,5-三氟-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed double carbonylation of alkyl iodides bearing perfluoroalkyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99373-0

文献信息

• Novel Alpha-(N-Sulfonamido)Acetamide Compound as an Inhibitor of Beta Amyloid Peptide Production
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20090111858A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a novel alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound, its pharmaceutical composition, processes thereof and a method for the treatment of Alzheimer's disease and other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，其药物组合物，其制备方法以及用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。
• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUNDS INCORPORATING DEUTERIUM AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20100240719A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present disclosure provides novel deuterated alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds, their pharmaceutical composition, processes thereof and a method for the treatment of Alzheimer's disease, head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica and/or other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本公开提供了新型的氘代α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，它们的药物组合物，其制备方法以及治疗阿尔茨海默病、头部创伤、创伤性脑损伤、老年痴呆症以及与β-淀粉样肽相关的其他疾病的方法。
• [EN] NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX SUBSTRATS DE COELENTÉRAZINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2012061529A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine- based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码修改后的荧光酶多肽和新型荧光素基底的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相同性的60％，并且至少在一个位置上具有与SEQ ID NO: 1中的氨基酸对应的氨基酸替换。相对于野生型Oplophorus荧光酶的相应多肽，OgLuc变体多肽至少具有增强的荧光、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种。
• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20090227642A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a method for the treatment of head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica comprising administering a therapeutically effective amount of (2R)-2-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl][[2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]amino]-5,5,5-trifluoropentanamide.

  本发明提供了一种用于治疗头部创伤、创伤性脑损伤和/或拳击痴呆的方法，包括给予治疗有效量的(2R)-2-[[(4-氯苯基)磺酰][[2-氟-4-(1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]氨基]-5,5,5-三氟戊酰胺。
• Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08084477B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The present invention provides a novel alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound, its pharmaceutical composition, processes thereof and a method for the treatment of Alzheimer's disease and other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺酰胺基)乙酰胺化合物，其制药组合物，其制备方法以及治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。