(E)-2(R)-(1(S)-carboxy-4-phenyl-3-butenyl)-2'-isobutyl-2'-(methanesulfonyl)-4-methylvalerohydrazide | 380302-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2(R)-(1(S)-carboxy-4-phenyl-3-butenyl)-2'-isobutyl-2'-(methanesulfonyl)-4-methylvalerohydrazide
• 英文别名: (2S,3R)-5-methyl-3-[[2-methylpropyl(methylsulfonyl)amino]carbamoyl]-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]hexanoic acid
• CAS: 380302-94-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 438.588
• InChiKey: PFLGKORGDLAMEY-WQEUXLNQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2(R)-(1(S)-carboxy-4-phenyl-3-butenyl)-2'-isobutyl-2'-(methanesulfonyl)-4-methylvalerohydrazide 在 羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2(R)-[1(S)-(hydroxycarbamoyl)-4-phenyl-3-butenyl]-2'-isobutyl-2'-(methanesulfonyl)-4-methylvalerohydrazide
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-3-butenyl]-2'-isobutyl-4-methylvalerohydrazide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2(R)-(1(S)-carboxy-4-phenyl-3-butenyl)-2'-isobutyl-2'-(methanesulfonyl)-4-methylvalerohydrazide
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7