5,5,5-三氟-4-(对甲苯氨基)戊酸甲酯 | 145176-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5,5,5-三氟-4-(对甲苯氨基)戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(p-toluidino)-5,5,5-trifluoropentanoate
• 英文别名: Methyl 5,5,5-trifluoro-4-(p-tolylamino)pentanoate；methyl 5,5,5-trifluoro-4-(4-methylanilino)pentanoate
• CAS: 145176-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 275.271
• InChiKey: MNBQGNBBETYPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-(对甲苯氨基)戊酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(p-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  ω-三氟甲基酮酯还原胺化/环化为三氟甲基化的 δ-氨基醇和内酰胺

  摘要：

  已经开发出一种还原胺化/环化方法，用于从简单制备的 ω-三氟甲基酮酯中制备具有生物学意义的三氟甲基化四至七元环内酰胺，收率良好至极好。此外，三氟甲基化的δ-氨基醇也直接从相应的y-亚氨基酯在过量NaBH 4 存在下的意外还原中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901424
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,4E)-5,5,5-trifluoro-4-(4-methylphenyl)iminopent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5,5-三氟-4-(对甲苯氨基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of trifluoroacetimidoyl iodides with olefins and 1-alkynes affords trifluoromethylated alpha, beta-unsaturated imines, which are transformed into nitrogen heterocycles bearing CF3-group.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80358-d