ethyl acetoacetate | 67434-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl acetoacetate
• 英文别名: ethyl (E)-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 67434-68-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ROBJRQHNPKJRFH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl acetoacetate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Practical Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Zinc Pivalates with Unsaturated Nonaflates and Triflates

  摘要：

  A practical nickel-catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl or alkynylzinc pivalates with various unsaturated nonaflates or triflates is described. Organozinc pivalates allow these cross-couplings to take place with high yields and a low catalyst loading (0.5 mol %). Couplings with (E)- and (Z)-alkenyl triflates proceed with retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03417
• 作为产物：
  描述：

  [6R-(6α,7&#x3B2)]-3-(乙酰氧基甲基)-7-(羟基N-苯乙酰氨基)-8-羰基-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONO, MITSUNORI;ITOH, ISAMU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 207-210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Gold-Catalyzed Three-Component Reaction: Efficient Synthesis of Indene-Fused Esters, Acids, and Lactones through Gold Vinylidene Intermediates
  作者：Congjun Yu、Xiaodong Ma、Bin Chen、Bencan Tang、Robert S. Paton、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201700084

  日期：2017.3.17

  A dual gold(I)‐catalyzed three‐component reaction is developed to prepare indene‐fused carboxylic acid derivatives from diynes, alcohols, and pyridine N‐oxides in both inter‐ and intramolecular fashions. Pyridine N‐oxides exhibit unique reactivity and selectivity to oxidize the gold vinylidene. Experimental studies and DFT calculations support ketene formation as the key step.

  开发了一种双金（I）催化的三组分反应，以分子间和分子内方式由二炔，醇和吡啶N-氧化物制备茚稠合的羧酸衍生物。吡啶N-氧化物具有独特的反应性和选择性，可以氧化亚乙烯基金。实验研究和DFT计算支持乙烯酮的形成为关键步骤。
• DRY MEDIA SYNTHESIS OF 4<i>H</i>-1, 4-BENZOTHIAZINES UNDER MICROWAVE IRRADIATION USING BASIC ALUMINA AS SOLID SUPPORT
  作者：Satya Paul、Rajive Gupta、André Loupy、Babita Rani、Anshu Dandia

  DOI：10.1081/scc-100103260

  日期：2001.1

  A simple and efficient method has been developed for the rapid synthesis of substituted 4H-1, 4-benzothiazines (3) from 2-aminobenzenethiols (1) and β-ketoester/β-diketones (2) in dry media under microwave irradiation using basic alumina as solid support.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在干燥介质中在微波辐射下使用碱性从 2-氨基苯硫醇 (1) 和 β-酮酯/β-二酮 (2) 快速合成取代的 4H-1, 4-苯并噻嗪 (3)氧化铝作为固体载体。
• Synthesis of Disubstituted 6-Chloro-5-methyl-4H-1,4-benzothiazines: Novel Heterocycles
  作者：Ram K. Rathore、Radha R. Gupta

  DOI：10.1135/cccc19952209

  日期：——

  2-Amino-4-chloro-3-methylbenzenethiol in the form of dimer condensed with 8 β-diketones or β-ketoesters to form an enaminoketone or ester intermediate which underwent spontaneous oxidative cyclization to form 6-chloro-5-methyl-2,3-disubstituted 4H-1,4-benzothiazines.

  2-氨基-4-氯-3-甲基苯硫醇以二聚物的形式与8个β-二酮或β-酮酯缩合，形成烯胺酮或酯中间体，随后发生自发氧化环化反应，形成6-氯-5-甲基-2,3-二取代的4H-1,4-苯并噻嗪。
• Reaction of o-quinones of the benzofuran and indole series with acetoacetic ester and acetylacetone
  作者：A. N. Grinev、I. K. Sorokina

  DOI：10.1007/bf00503192

  日期：1982.10
• Ahluwalia; Goyal, Bindu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1021 - 1025
  作者：Ahluwalia、Goyal, Bindu

  DOI：——

  日期：——