t-butyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1375067-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1375067-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ICOHPJTXNHKFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到t-butyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化一锅法合成吲哚-2-羧酸酯

  摘要：

  描述了用于制备吲哚-2-羧酸酯的简单、有效和简便的合成路线。Cu2O和碱促进2-溴苯甲醛和甘氨酸酯盐酸盐的级联反应，以良好的收率提供相应的产物。在这种一锅操作中，在温和的反应条件下使用了市售的廉价底物和试剂，这与现有的获得 2-取代吲哚的方法相辅相成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301607

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indole-2-carboxylic Esters
  作者：Zhiqiang Zhu、Jiangjun Yuan、Yirong Zhou、Yang Qin、Jingshi Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201301607

  日期：2014.1

  A simple, efficient, and facile synthetic route for the preparation of indole-2-carboxylic esters was described. The cascade reactions of 2-bromobenzaldehyde and glycine ester hydrochloride were promoted by Cu2O and a base to provide the corresponding products in good yields. Commercially available, inexpensive substrates and reagents were employed under mild reaction conditions in this one-pot operation

  描述了用于制备吲哚-2-羧酸酯的简单、有效和简便的合成路线。Cu2O和碱促进2-溴苯甲醛和甘氨酸酯盐酸盐的级联反应，以良好的收率提供相应的产物。在这种一锅操作中，在温和的反应条件下使用了市售的廉价底物和试剂，这与现有的获得 2-取代吲哚的方法相辅相成。