4-benzylidene-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole | 84677-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-benzylidene-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2-4-triazole；4-benzylideneamino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole；4-benzylidene-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole；4-(benzylideneamino)-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 84677-87-2
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₄S
• 分子量: 272.254
• InChiKey: FYCWKMRHRPAJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  277.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑-4-席夫碱的合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂铅化合物，设计并合成了一系列的新型3-（三氟甲基）-4-（芳基）-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑。多步反应。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，这些化合物， ， 和 在100 mg / L的浓度下，甘蓝对甘蓝型油菜具有69.4％，72.6％和88.5％的抑制作用。一般而言，这类化合物的除草活性较弱，可能不适合用作进一步优化的除草剂先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1926
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-benzylidene-amino-5-mercapto-3-trifluoromethyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents

  摘要：

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textit{bis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textit{bis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf{4a}和\textbf{4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf{4a}和\textbf{13b}对HCT细胞系也具有活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1504-13

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazole and Bis(1,2,4-Triazole) Mannich Bases Containing Piperazine Rings
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Yi Ma、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Hai-Bin Song、Bao-Ju Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf100300a

  日期：2010.5.12

  d 1,2,4-triazole Mannich base 6 and bis(1,2,4-triazole) Mannich base 7 containing pyrimidinylpiperazine rings via the Mannich reaction were synthesized and characterized by infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analysis. The fungicidal tests indicated that most of compounds 6 and 7 possessed excellent fungicidal activity. Among 19 novel compounds, some showed superiority

  通过曼尼希反应合成了一系列含嘧啶基哌嗪环的三氟甲基取代的1,2,4-三唑曼尼希碱6和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱7，并通过红外（IR），1 H核反应进行了表征磁共振（NMR）和元素分析。杀菌试验表明，大多数化合物6和7具有优良的杀菌活性。在19种新型化合物中，有些化合物表现出优于商业杀菌剂乐果，甲基噻吩酯，异丙隆和中生霉素的优势。在初步研究中，某些化合物还表现出有利的除草活性。在比较分子场分析（CoMFA）的基础上，随后合成了5种新化合物，它们的活性得到了相当准确的估计，并且化合物6-A1和7-A2表现出对立方假单孢菌的良好杀真菌活性（96.9和84.9％）。分别为6h和7c。
• Synthesis, Structure and Biological Activity of Novel 1,2,4-Triazole Mannich Bases Containing a Substituted Benzylpiperazine Moiety
  作者：Bao-Lei Wang、Xing-Hai Liu、Xiu-Lan Zhang、Ji-Feng Zhang、Hai-Bin Song、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01132.x

  日期：2011.7

  A series of novel Mannich bases with trifluoromethyl‐1,2,4‐triazole and substituted benzylpiperazine moieties were synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR and elemental analysis. The single crystal structure of compound 4r was also determined. The preliminary bioassays showed that most of the lead compounds had low herbicidal activity against Brassica campestris, Echinochloa crusgalli

  合成了一系列具有三氟甲基1,2,4-三唑和取代的苄基哌嗪部分的新型曼尼希碱。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了它们的结构。还确定了化合物4r的单晶结构。初步生物测试表明，大多数铅化合物具有针对低除草活性油菜，稗草和KARI酶。然而，它们中的大多数对五种测试真菌在50μg/ mL的剂量下均表现出显着的杀真菌活性。在这18种新化合物中，有几种化合物比商品杀真菌剂Triadimefon对抗Cercospora arachidicola和Fusarium oxysporum f具有优越性。sp。黄瓜在这项研究中。同时，一些化合物以10μg/ mL的剂量显示出植物生长调节活性。
• Synthesis and Fungicidal Activity of (<i>E</i>)-α-(Methoxyimino)benzeneacetate Derivatives Containing 1,2,4-Triazole Schiff Base Side Chain
  作者：Hong-Xing Song、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1795

  日期：2014.9

  with high activity against resistant pathogens, twelve (E)‐α‐(methoxyimino)benzeneacetate derivatives containing 1,2,4‐triazole Schiff base side chain 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l were designed and synthesized. Their structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, EIMS, and elemental analyses. Bioassays indicated that most of the target compounds showed moderate to good fungicidal activities

  要找到对抵抗病原体具有高活性的新球果伞素类似物，需要十二种（E）-α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸衍生物，它们含有1,2,4-三唑希夫碱侧链3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，设计并合成了3h，3i，3j，3k，3l。通过IR，1 H-NMR，EIMS和元素分析确认了它们的结构。生物测定法表明，大多数目标化合物对中毒表现出中等至良好的杀菌活性。Physalospora piricola鼻子和黑链格孢菌。例如，化合物3d，3e和3f对Physalospora piricola Nose具有99.5％，100％和95.6％的抑制作用，而化合物3d，3f和3g在该温度下对solternaria solani的抑制作用分别为92％，91％和92％。浓度分别为50 mg / L。
• Mono(cyclopentadienyl)titanium(IV) Derivatives with Heterocydic Thioketones
  作者：Om Prakash Pandey、Soumitra Kumar Sengupta、Satish Chandra Tripathi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2395

  日期：1985.8

  The reactions of mono(cyclopentadienyl)titanium(IV) trichloride with three important series of heterocyclic thioketones, viz., triazolinethiones 4-amino-, 4-benzylideneamino-, 4-furfurylideneamino-, and 4-salicylideneamino-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoline-3-thiones, thioxoquinazolones (3-methyl-, 3-phenyl-, and 3-(o-tolyl)-2-thioxo-4-quinazolones), and oxadiazolethiones (5-phenyl-, 5-(p-nitrophenyl)

  单（环戊二烯基）三氯化钛（IV）与三个重要系列的杂环硫酮的反应，即三唑啉硫酮 4-氨基-、4-亚苄基氨基-、4-糠基氨基-和 4-水杨基氨基-5-三氟甲基-1， 2,4-triazoline-3-thiones, thioxoquinazolones (3-methyl-, 3-phenyl-, and 3-(o-tolyl)-2-thioxo-4-quinazolones), and oxadiazolethiones (5-phenyl-, 5- (p-nitrophenyl), 和 5-(p-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiones, 已经在无水二氯甲烷中进行了研究。反应产物已根据元素分析、电导、磁化率和光谱（电子、红外和 1H NMR）数据。质子 NMR 光谱表明，在 28°C 的 NMR 时间尺度上，环戊二烯基环围绕金属环轴快速旋转。
• Mono(cyclopentadienyl)titanium(IV) derivatives with heterocyclic thiones
  作者：O.P. Pandey、S.K. Sengupta、S.C. Tripathi

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88039-1

  日期：1984.12

  anhydrous dichloromethane. The reaction products were characterized on the basis of elemental analyses, electrical conductance, magnetic susceptibility and spectral (electronic, infrared and 1 H NMR) data. Proton NMR spectra indicate that there is rapid rotation of the cyclopentadienyl ring around the metal ring axis on the NMR time scale at 28°C.

  电导率，磁化率和光谱（电子，红外和1 H NMR）数据。质子NMR光谱表明，在28℃的NMR时间尺度上，环戊二烯基环绕金属环轴快速旋转。