3-(N-phthalimido)-1-bromadamantane | 392312-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-phthalimido)-1-bromadamantane
• 英文别名: 2-(3-Bromo-1-adamantyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 392312-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: FUMNMHITSNBOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 水 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-金刚烷)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 、 3-(N-phthalimido)-1-bromadamantane
  参考文献：
  名称：

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸的光诱导脱羧反应和向缺电子烯烃的自由基加成反应†

  摘要：

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸（1）的直接和敏化激发会导致三重态的存在，该三重态在存在碱的情况下会脱羧，得到N-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（2）干净有效（Φ = 0.11）。最初通过脱羧形成的自由基将区域特异性地添加到缺电子的烯烃中，而未观察到富含电子的烯烃的自由基加成。自由基加成还可以应用于不带有金刚烷的分子，其中电子给体（羧酸盐）和受体（邻苯二甲酰亚胺）由刚性垫片隔开。光脱羧诱导的邻苯二甲酰亚胺衍生物1到烯烃的自由基加成反应以良好或优异的产率进行，代表了一种温和而有效的C–C键形成方法。

  DOI：

  10.1039/c0pp00357c

文献信息

• Photoinduced decarboxylation of 3-(N-phthalimido)adamantane-1-carboxylic acid and radical addition to electron deficient alkenes
  作者：Margareta Horvat、Kata Mlinarić-Majerski、Axel G. Griesbeck、Nikola Basarić

  DOI：10.1039/c0pp00357c

  日期：2011.4

  Direct and sensitized excitation of 3-(N-phthalimido)adamantane-1-carboxylic acid (1) leads to the population of the triplet state that, in the presence of a base, decarboxylates, giving N-(1-adamantyl)phthalimide (2) cleanly and efficiently (Φ = 0.11). The radical initially formed by decarboxylation adds regiospecifically to electron deficient alkenes, whereas radical addition was not observed for

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸（1）的直接和敏化激发会导致三重态的存在，该三重态在存在碱的情况下会脱羧，得到N-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（2）干净有效（Φ = 0.11）。最初通过脱羧形成的自由基将区域特异性地添加到缺电子的烯烃中，而未观察到富含电子的烯烃的自由基加成。自由基加成还可以应用于不带有金刚烷的分子，其中电子给体（羧酸盐）和受体（邻苯二甲酰亚胺）由刚性垫片隔开。光脱羧诱导的邻苯二甲酰亚胺衍生物1到烯烃的自由基加成反应以良好或优异的产率进行，代表了一种温和而有效的C–C键形成方法。