3-methyl-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 2515-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-1,5-diphenyl-2-pyrazolin；1,5-diphenyl-3-methyl-2-pyrazoline；3-Methyl-1,5-diphenyl-pyrazolin；5-methyl-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2515-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: FZTOIOYDPXSQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 air 、 pyrene and triazine-based porous organic polymer 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以71 %的产率得到1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of N‐Heterocycles

  摘要：

  摘要 多孔有机聚合物（POPs），尤其是共价三嗪框架（CTFs），正被开发为下一代无金属异相光催化剂。然而，目前获得这些光活性持久性有机聚合物的许多合成路线都需要昂贵的单体并依赖贵金属催化剂，因此阻碍了它们的广泛应用。在这项研究中，我们通过路易斯酸催化聚合反应，从简单的非官能化芳香族结构单元合成了一系列持久性有机污染物。所获得的材料首次被用作 N-杂环芳香化的异相光催化剂。使用活性最高的材料 CTF-Pyr（由具有光活性的芘和三嗪分子组成），可以获得多种吡啶、二氢喹啉-5-酮、四氢吖啶-1,8-二酮和吡唑，收率极高（70-99%）。此外，这些反应都是在非常温和的条件下，利用空气在室温下进行的，突出了这些材料作为绿色转化催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301205
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-methyl-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Duden, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Unexpected ring opening of pyrazolines with activated alkynes: synthesis of 1<i>H</i>-pyrazole-4,5-dicarboxylates and chromenopyrazolecarboxylates
  作者：Sai Teja Kolla、Nageswara Rao Rayala、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1039/d1ob01727f

  日期：——

  prepared by reacting pyrazolines with activated alkynes under neat conditions without a catalyst. The products were formed via unexpected ring opening of pyrazolines with the elimination of styrene/ethylene. These types of transformations are unknown and the products formed were confirmed using their spectral/analytical data. In addition, the structures of compounds 5e and 5n were confirmed by single-crystal

  1 H -Pyrazole-4,5-dicarboxylates 和 chromenopyrazole carboxylates 是通过在没有催化剂的纯净条件下使吡唑啉与活化的炔烃反应制备的。产物是通过吡唑啉的意外开环和苯乙烯/乙烯的消除而形成的。这些类型的转化是未知的，并且使用它们的光谱/分析数据确认了所形成的产物。此外，化合物5e和5n的结构通过单晶X射线分析证实。进行了对照实验以支持所提出的反应机理。
• Stereospecific Intramolecular C–H Amination of 1-Aza-2-azoniaallene Salts
  作者：Daniel A. Bercovici、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/ja303054c

  日期：2012.6.20

  participate in intramolecular C-H amination reactions to provide pyrazoline products in good to excellent yield. This intramolecular amination occurs readily at both benzylic and tertiary aliphatic positions and proceeds at an enantioenriched chiral center without loss of enantiomeric excess. A competition reaction shows that insertion occurs more readily at an electron-rich benzylic position than an

  我们报告说，通过用嗜盐路易斯酸处理由 α-氯偶氮化合物产生的 1-aza-2-azoniaallene 盐参与分子内 CH 胺化反应，以提供良好至极好的收率的吡唑啉产物。这种分子内胺化很容易发生在苄基和叔脂肪族位置，并在对映体富集的手性中心进行，而不会损失对映体过量。竞争反应表明，在富电子的苄基位置比缺电子的位置更容易发生插入。这些观察结果与 1-aza-2-azoniaallene 中间体通过协同插入机制作为类氮烯离子反应一致。
• Solid-Phase Synthesis of Pyrazolines and Isoxazolines with Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ol0340888

  日期：2003.4.1

  text] The preparation of pyrazoline and isoxazoline derivatives with traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Key steps involved in the solid-phase synthetic procedure include (i) sulfinate S-alkylation, (ii) sulfone anion alkylation, (iii) gamma-hydroxy sulfone --> gamma-ketosulfone oxidation, and (iv) traceless product release via elimination-cyclization. A library of 12 pyrazolines

  [反应：参见正文]描述了采用无痕固相砜接头策略的吡唑啉和异恶唑啉衍生物的制备。固相合成过程涉及的关键步骤包括（i）亚磺酸盐S-烷基化，（ii）砜阴离子烷基化，（iii）γ-羟基砜->γ-酮砜氧化，以及（iv）通过消除释放无痕产物-环化。合成了12个吡唑啉和异恶唑啉的文库。
• An efficient aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Bing Han、Zhengang Liu、Qiang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.056

  日期：2006.3

  4-Substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were oxidized to the corresponding pyridines and pyrazoles, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)2 in acetonitrile at room temperature.

  在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co的存在下，分子氧将4-取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和1,3,5-三取代的吡唑啉分别高产率氧化为相应的吡啶和吡唑。（OAc）2在室温下在乙腈中。

表征谱图