meso-4,8-dimethyldioxocane-2,6-dione | 172471-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-4,8-dimethyldioxocane-2,6-dione
• 英文别名: rel-(4S,8R)-4,8-Dimethyl-1,5-dioxocane-2,6-dione；(4R,8S)-4,8-dimethyl-1,5-dioxocane-2,6-dione
• CAS: 172471-83-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WBZICFSZXZLMHT-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV)isopropoxide 、 meso-4,8-dimethyldioxocane-2,6-dione 生成
  参考文献：
  名称：

  3-羟基丁酸的所有可能的环状二聚体（二聚体）的制备，结构和性质

  摘要：

  与所提出的结构连接的反式聚之间由一个复杂的-membrane细胞离子通道[（[R多磷酸钙）-3-羟基丁酸]（P（3-HB））和，CAPP我（约150个单位每），它应该包含s-顺式键甚至更高的酯构象，我们已经制备并研究了3-HB环二聚体（乙交酯1）的性质。的所有可能的形式1中，外消旋-时，内消旋-和对映体纯（- [R ，- [R ）-和（小号，小号制备，纯化和表征化合物。合成（方案1）从琥珀酸二甲酯开始，关键步骤是外消旋-和内消旋-2,5-二甲基环己烷-1,4-二酮5的Baeyer-Villiger氧化。所述外消旋-diolide 1物用制备型色谱法解决CHIRALCEL OD柱（图1）。通过X射线衍射确定rac - 1（图3）和meso - 1（图5）的晶体结构：二醇化物1含有顺式-酯键和酯基，其构象位于旋转过渡态的一半（图2）。对于二元醇化物1，建议的应变能高达17.8kcal / mo

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780611
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,5-dimethylcyclohexane-1,4-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 meso-4,8-dimethyldioxocane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基丁酸的所有可能的环状二聚体（二聚体）的制备，结构和性质

  摘要：

  与所提出的结构连接的反式聚之间由一个复杂的-membrane细胞离子通道[（[R多磷酸钙）-3-羟基丁酸]（P（3-HB））和，CAPP我（约150个单位每），它应该包含s-顺式键甚至更高的酯构象，我们已经制备并研究了3-HB环二聚体（乙交酯1）的性质。的所有可能的形式1中，外消旋-时，内消旋-和对映体纯（- [R ，- [R ）-和（小号，小号制备，纯化和表征化合物。合成（方案1）从琥珀酸二甲酯开始，关键步骤是外消旋-和内消旋-2,5-二甲基环己烷-1,4-二酮5的Baeyer-Villiger氧化。所述外消旋-diolide 1物用制备型色谱法解决CHIRALCEL OD柱（图1）。通过X射线衍射确定rac - 1（图3）和meso - 1（图5）的晶体结构：二醇化物1含有顺式-酯键和酯基，其构象位于旋转过渡态的一半（图2）。对于二元醇化物1，建议的应变能高达17.8kcal / mo

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780611

文献信息

• SYNTHESIS OF POLYMERS FROM CYCLIC DIOLIDES
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20210206912A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Biodegradable polymers with advantageous physical and chemical properties are described, as well as methods for making such polymers. In one embodiment, a new chemical synthesis route to technologically important biodegradable poly(3-hydroxybutyrate) (P3HB) with high isotacticity and molecular weight required for a practical use is described. The new route can utilize racemic eight-membered cyclic diolide (rac-DL), meso-DL, or a rac-DL and meso-DL mixture, derived from bio-sourced dimethyl succinate, and enantiomeric (R,R)-DL and (S,S)-DL, optically resolved by metal-based catalysts. With a stereoselective racemic molecular catalyst, the ROP of rac-DL under ambient conditions produces rapidly P3HB with essentially perfect isotacticity ([mm] >99%), high crystallinity and melting temperature (T m =171° C.), as well as high molecular weight and low dispersity (M n =1.54×10 5 g/mol, Ð=1.01).