meso-2,5-dimethylcyclohexane-1,4-dione | 43126-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: meso-2,5-dimethylcyclohexane-1,4-dione
• 英文别名: trans-2,5-Dimethyl-hexandion-(1,4)；2,5-Dimethyl-1,4-cyclohexandion；trans-2,5-Dimethyl-1,4-cyclohexandion；trans-2,5-dimethyl-cyclohexane-1,4-dione；trans-2,5-Dimethyl-cyclohexan-1,4-dion；(2R,5S)-2,5-dimethylcyclohexane-1,4-dione
• CAS: 43126-07-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YAGWEMHSVCHMEN-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,5-dimethylcyclohexane-1,4-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 meso-4,8-dimethyldioxocane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基丁酸的所有可能的环状二聚体（二聚体）的制备，结构和性质

  摘要：

  与所提出的结构连接的反式聚之间由一个复杂的-membrane细胞离子通道[（[R多磷酸钙）-3-羟基丁酸]（P（3-HB））和，CAPP我（约150个单位每），它应该包含s-顺式键甚至更高的酯构象，我们已经制备并研究了3-HB环二聚体（乙交酯1）的性质。的所有可能的形式1中，外消旋-时，内消旋-和对映体纯（- [R ，- [R ）-和（小号，小号制备，纯化和表征化合物。合成（方案1）从琥珀酸二甲酯开始，关键步骤是外消旋-和内消旋-2,5-二甲基环己烷-1,4-二酮5的Baeyer-Villiger氧化。所述外消旋-diolide 1物用制备型色谱法解决CHIRALCEL OD柱（图1）。通过X射线衍射确定rac - 1（图3）和meso - 1（图5）的晶体结构：二醇化物1含有顺式-酯键和酯基，其构象位于旋转过渡态的一半（图2）。对于二元醇化物1，建议的应变能高达17.8kcal / mo

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780611
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 生成 meso-2,5-dimethylcyclohexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Corey,E.J.; Enders,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1337 - 1361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of crystalline polymers from cyclic diolides
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US10954335B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Biodegradable polymers with advantageous physical and chemical properties are described, as well as methods for making such polymers. In one embodiment, a new chemical synthesis route to technologically important biodegradable poly(3-hydroxybutyrate) (P3HB) with high isotacticity and molecular weight required for a practical use is described. The new route can utilize racemic eight-membered cyclic diolide (rac-DL), meso-DL, or a rac-DL and meso-DL mixture, derived from bio-sourced dimethyl succinate, and enantiomeric (R,R)-DL and (S,S)-DL, optically resolved by metal-based catalysts. With a stereoselective racemic molecular catalyst, the ROP of rac-DL under ambient conditions produces rapidly P3HB with essentially perfect isotacticity ([mm]>99%), high crystallinity and melting temperature (Tm=171° C.), as well as high molecular weight and low dispersity (Mn=1.54×105 g/mol, Ð=1.01).

  本文介绍了具有良好物理和化学性质的可生物降解聚合物，以及制造这种聚合物的方法。在一个实施方案中，描述了一种新的化学合成路线，可制得具有重要技术意义的生物可降解聚（3-羟基丁酸酯）（P3HB），该聚合物具有实际用途所需的高同素异形度和分子量。这条新路线可以利用外消旋八元环二元醇（rac-DL）、中消旋二元醇（meso-DL）或rac-DL 和中消旋二元醇混合物（从生物来源的丁二酸二甲酯中提取），以及对映体（R,R）-DL 和 (S,S)-DL，通过金属催化剂进行光学解析。在立体选择性外消旋分子催化剂的作用下，rac-DL 在环境条件下的 ROP 可迅速生成 P3HB，其同工度基本完美（[mm]>99%），具有高结晶度和熔融温度（Tm=171° C.），以及高分子量和低分散性（Mn=1.54×105 g/mol，Ð=1.01）。
• Fishman et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 3948,3955
  作者：Fishman et al.

  DOI：——

  日期：——
• BECKER M.; MARSCHALL H.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 7, 2391-2396
  作者：BECKER M.、 MARSCHALL H.、 WEYERSTAHL P.

  DOI：——

  日期：——
• Nonchair conformations. Configuration and equilibration of - and -2,5-dimethyl-1,4-cyclohexanedione
  作者：R.D. Stolow、M.M. Bonaventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90335-6

  日期：1964.1
• USE OF COMPOUNDS IN POLYMERISATION REACTIONS
  申请人：SCG Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP3359585B1

  公开（公告）日：2019-07-24