texamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: texamine
• 英文别名: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyloxazole；5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: GEEMIKSHBWESFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 texamine
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Saumitra; Mondal, Somnath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 854 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• 一种恶唑杂环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110963977A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明属于有机合成及药物技术领域。具体涉及一种恶唑杂环化合物的合成方法。本发明以芳基醛和三氮唑衍生物作为原料，在三氯甲烷和醋酸铑催化剂存在的条件下，加热发生反应，得到恶唑杂环化合物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应3‑12小时，即可以较高产率得到恶唑杂环类衍生物。本发明方法用简单易得的原料，一步法简便高效地合成了恶唑杂环类衍生物，为合成恶唑杂环衍生物提供了一条简单高效，底物普适性广的合成新方法。
• Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs₂CO₃
  作者：Zhengwei Guo、Man Li、Xue-Qing Mou、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00530

  日期：2018.3.16

  A radical C–H arylation reaction of oxazoles with (hetero)aryl iodides using Cs2CO3 as base/electron donor and 1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a catalytic SET mediator is reported. The overall reaction likely follows the general base-promoted homolytic aromatic substitution mechanism through a radical-chain pathway. DFT calculations suggest that dppf forms a complex with CsCO3–, enhancing

  报道了使用Cs 2 CO 3作为碱/电子给体和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为催化SET介体，恶唑与（杂）芳基碘化物的自由基CH芳基化反应。整个反应可能通过自由基链途径遵循一般的碱促进的均质芳族取代机理。DFT计算表明，dppf与CsCO 3 –形成络合物，增强了SET还原能力，可从ArI生成芳基。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。

表征谱图