3,3'-phenylmethylene-bis-4-hydroxycoumarin | 1821-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-phenylmethylene-bis-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-benzylidene-bis(4-hydroxycoumarin)；3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one)；3,3′-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin)；3,3’-((phenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(phenylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromene-2-one)；3,3'-(phenylmethanediyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-phenylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 1821-19-8
• 化学式: C₂₅H₁₆O₆
• 分子量: 412.398
• InChiKey: GGWIGGMSOWGWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  686.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.721 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-phenylmethylene-bis-4-hydroxycoumarin 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.03h， 以66%的产率得到13-phenyl-12H-pyrano[2,3-b:6,5-b’]dichromene-12,14(13h)-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dimethyl Sulfoxide-Acetic Anhydride with 4-Hydroxy-coumarin and Its Derivatives Under Microwave Conditions

  摘要：

  在微波条件下合成的4-羟基香豆素和各种双香豆素在相同条件下用DMSO-Ac2O试剂处理，得到了不同的产物。文献中报告的常规反应方法与此进行了比较，并首次在最短时间内通过微波条件获得了更高的产量。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13483
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3'-phenylmethylene-bis-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  不对称双（4-羟基香豆素-3-基）甲烷的一锅法合成

  摘要：

  不对称双 (4-羟基香豆素-3-基) 甲烷衍生物已从 4-羟基香豆素、醛和仲胺通过 3-(氨基烷基)-4-羟基香豆素中间体合成，然后进行取代。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589065

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Nucleophiles with Alcohols through the “Borrowing Hydrogen” Process
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201501030

  日期：2015.12

  The alkylation of heterocyclic compounds is important for the synthesis of various biologically active compounds. In this paper, we present the development of a Pd/C-catalyzed alkylation of heterocyclic compounds using alcohols as the alkylating agents. This method gives the corresponding alkylated heterocyclic compounds in high yields (up to 99 %). The commercially available catalyst can be recovered

  杂环化合物的烷基化对于合成各种生物活性化合物很重要。在本文中，我们介绍了使用醇作为烷基化剂的 Pd/C 催化的杂环化合物烷基化的开发。该方法以高产率（高达 99%）得到相应的烷基化杂环化合物。市售催化剂可回收重复使用5次，催化效率没有明显损失，转化数（TON）高达900。此外，反应可以扩大规模。
• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• New cerium-loaded phosphine oxide-functionalized polyurethane foam materials – Synthesis, stability, comparison of coordination behavior and catalytic applications
  作者：A.S. Vijai Anand、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105070

  日期：2021.12

  complexes is observed as Ce(IV)-PUFs > [Ce(NO3)4(TOPO)4] > [Ce(NO3)4(BAmPO)2] > [Ce(NO3)4(TPPO)4] > [Ce(NO3)2(DBP)2]. Among all, the Ce-loaded foam materials displayed the highest stability and exchange the other ligands instantaneously. Further, the Ce(IV)-PUFs are found to be stable, non-leachable, and re-usable (more than 10 cycles) catalysts in high yield synthesis of biscoumarin derivatives.

  氧化膦 (R 3 P=O) 是众所周知的试剂、配体以及各种化学转化中的催化剂。其中，许多具有氧化膦部分的分子和聚合物已被用作f化学中的配体。-金属。在这方面，目前的工作描述了三种不同的新型 PO 官能化聚氨酯泡沫 (PUF) 及其相应的负载 Ce 的 PUF (Ce-PUF) 的合成和表征。这些 PUF 的配位行为用铈盐进行评估，并与选定的氧化膦分子进行比较，例如三苯基氧化膦 (TPPO)、三辛基氧化膦 (TOPO)、磷酸二丁酯 (DBP) 和双磷酰胺 (BAmPO)。单晶 X 射线分析描述了双磷酰胺的 Ce(III) 配合物之一通过分子间桥接的氧化膦配体表现为无限配位聚合物。作为配位强度的衡量标准，配体交换反应遵循 PUF > TOPO > BAmPO > TPPO > DBP 并表明 PUF 的金属结合能力强于单体和二聚氧化膦。根据热重分析，观察到金属配合物的热稳定性为 Ce(IV)-PUFs
• Efficient C-3 reductive alkylation of 4-hydroxycoumarin by dehydrogenative oxidation of benzylic alcohols through ruthenium catalysis
  作者：A. Montagut-Romans、M. Boulven、M. Lemaire、F . Popowycz

  DOI：10.1039/c3nj01517c

  日期：——

  A practical route to prepare 4-hydroxycoumarin derivatives functionalized at the C-3 position is described through a catalytic coupling reaction between 4-hydroxycoumarin and a series of substituted benzylic alcohols. The reaction is conducted in the presence of tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) dichloride (5 mol%), KOH (0.2 eq.) in tertamyl alcohol under microwave irradiation at 140 °C for 2 hours.

  描述了一条通过4-羟基香豆素与一系列取代苄醇之间的催化偶联反应来制备C-3位功能化的4-羟基香豆素衍生物的实用路线。该反应在三(三苯基膦)二氯化钌(II)（5 mol%）、KOH（0.2 eq.）存在下，以叔戊醇为溶剂，在微波辐射下于140 °C反应2小时进行。
• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)