2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-Bromo-6-methylflavone；2-(4-bromophenyl)-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: GHZQNHWZEFCRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到3-Bromo-2-(4-bromo-phenyl)-6-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mazumdar, A. K. D.; Saha, G. C.; Sinha, T. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 996 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylphenol 在 偶氮二异丁酸二甲酯 、 二苯基二硒醚 作用下， 以69 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导级联环化/烃基化用于构建 2-芳基-4H-苯并-4-酮

  摘要：

  描述了一种强大的无金属和无溶剂级联自由基诱导的 CN 裂解/分子内 6-内环化/烃基化，用于合成有价值的 2-芳基-4 H-苯并吡喃-4-酮。这种实用的合成策略利用炔丙胺和空气作为氧源和绿色羰基化试剂，其中炔丙胺被廉价且可用的二甲基2,2'-偶氮二（2-甲基丙酸酯）（AIBME）和（PhSe） 2作为自由基活化发起者。这种简单且绿色的方案具有广泛的底物适应性、良好的官能团耐受性以及易于放大和衍生化的特点。

  DOI：

  10.3390/molecules27217412

文献信息

• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• Synthesis of Flavones through NaI‐Mediated Electrochemical Cyclization of Chalcones
  作者：Taweesak Gulchatchai、Thao Nguyen Thanh Huynh、Natthanan Vijara、Tanatorn Khotavivattana、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.202300556

  日期：2023.9.21

  In this work, we demonstrated a novel electrochemical oxidative cyclization for synthesis of flavone from 2’-hydroxychalcone using an inexpensive using low toxic NaI as mediator/electrolyte without external additives in EtOH/water solvent. The key features of this reaction include its broad substrate scope, scalability, ability to operate with benign solvent at room temperature, and no requirement

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。
• A novel one pot route to flavones under dual catalysis, an organo- and a Lewis acid catalyst
  作者：Gourhari Maiti、Rajiv Karmakar、Rudraksha N. Bhattacharya、Utpal Kayal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.078

  日期：2011.10

  Substituted phenylacetylenes react with various o-hydroxy aromatic aldehydes under dual catalysis of piperidine and FeCl3 in refluxing toluene to yield flavones in good to excellent yield. Atmospheric oxygen acts as stoichiometric oxidant in the process. Some of these compounds had been recently reported to show fair insecticidal activity against Spodoptera frugiperda. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MAZUMDAR, A. K. D.;SAHA, G. C.;SINHA, T. K.;BANERJI, K. D., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 61, N 11, 996-997
  作者：MAZUMDAR, A. K. D.、SAHA, G. C.、SINHA, T. K.、BANERJI, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Mazumdar, A. K. D.; Saha, G. C.; Sinha, T. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 996 - 997
  作者：Mazumdar, A. K. D.、Saha, G. C.、Sinha, T. K.、Banerji, K. D.

  DOI：——

  日期：——