N-Cbz-D-Cys-OTce | 270587-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-D-Cys-OTce
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 270587-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₄S
• 分子量: 386.683
• InChiKey: HZUWDLJGALVUKN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-D-Cys-OTce 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Cbz-D-Cys(1)-Gly-N(Me)Cys(Acm)-N(Me)Cys(Me)-(2).Boc-Gly-N(Me)Cys(Acm)-N(Me)Cys(Me)-(1).Cbz-D-Cys(2)-OH
  参考文献：
  名称：

  Thiocoraline 和 BE-22179 的全合成及其 DNA 结合和生物学特性的评估

  摘要：

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.

  DOI：

  10.1021/ja003602r
• 作为产物：
  描述：

  (N-Cbz-D-Cys-OTce)2 在 三苯基膦 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-Cbz-D-Cys-OTce
  参考文献：
  名称：

  Thiocoraline 和 BE-22179 的全合成及其 DNA 结合和生物学特性的评估

  摘要：

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.

  DOI：

  10.1021/ja003602r

文献信息

• Analogues of thiocoraline and be-22179
  申请人：——

  公开号：US20040072738A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A process for the total synthesis of thiocoraline and BE-22179 establishes the relative and absolute stereochemistry of these compounds and enables the construction and characterization of a series of related analogues. The mechanism for the bioactivity of thiocoraline, BE-22179 and their related analogues is charaterized. Thiocoraline, BE-22179, and their related analogues are disclosed to bind to DNA by high-affinity bisintercalation and are disclosed to exhibit exceptional cytotoxic activity.

  一种用于全合成thiocoraline和BE-22179的过程，确定了这些化合物的相对和绝对立体化学，并能够构建和表征一系列相关的类似物。确定了thiocoraline、BE-22179及其相关类似物的生物活性机制。披露了thiocoraline、BE-22179及其相关类似物通过高亲和力双插入结合到DNA，并表现出异常的细胞毒性活性。
• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179:  Establishment of Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/ja0001660

  日期：2000.3.1
• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179 and Assessment of Their DNA Binding and Biological Properties
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Winston C. Tse、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja003602r

  日期：2001.1.1

  Full details of the total syntheses of thiocoraline (1) and BE-22179 (2), C(2) symmetric bicyclic octadepsipeptides possessing two pendant 3-hydroxyquinoline chromophores, are described in which their relative and absolute stereochemistry were established. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore, symmetrical tetrapeptide coupling, macrocyclization of the

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.