(S)-Methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-[[3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 451.522
• InChiKey: GMCXBLPYMWJNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-Methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有类胰蛋白酶部分作为潜在抗肿瘤药的拟肽模拟物的合成和生物学评估†

  摘要：

  设计，合成并评估了三组带有类固醇胺部分的新型拟肽，并评估了它们对细胞增殖的抑制活性。根据对细胞毒活性的初步研究，一些新制备的化合物（Ia-k，IIa-d，IIIa-g）显示出对人肝癌（HepG2和Huh-7）和人黑素瘤（A875）的显着抑制活性。细胞系与对照5-氟尿嘧啶相比。尤其是化合物Ih和Ij表现出明显的抑制活性（Ih IC 50 = 4.88±0.78μgmL -1 ; Ij IC 50对于抗5-氟尿嘧啶的人肝细胞癌（BEL-7402 / 5-FU）细胞系，其结果为6.60±1.20μgmL -1）。

  DOI：

  10.1039/c4ra16949b