4-{[(5-Fluoro-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-benzoic acid | 1027238-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-{[(5-Fluoro-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(5-fluoro-2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1027238-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₃F₄N₃O₄
• 分子量: 423.324
• InChiKey: PIXBLNSFWIHMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(5-Fluoro-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-benzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 N^δ-(tert-butyloxycarbonyl)-N^α-(2-desamino-2-methyl-5-fluoro-5,8-dideazaisopterroyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  带有末端L-鸟氨酸残基的叶酸的5个取代的5,8-dideaza类似物抑制猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶。

  摘要：

  使用多步合成序列已制备了五个新的Nα-（5,8-二氮杂叠氮酰基）-L-鸟氨酸。这些包括Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂戊酰基] -L-鸟氨酸3，以及Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂异蝶酰基] -L-鸟氨酸4 ，以及它的5-氟和5-氯类似物。发现含有5-（三氟甲基）基团的两种化合物（3和4）都是均一猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的优异抑制剂，其Ki值与Nα-（5-氯-5,8-双二氮杂异戊酰基）-L-鸟氨酸2（约10 nM）。但是，2的桥反异构体的抑制作用比2少60倍。

  DOI：

  10.1021/jm00100a013
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 73.0h， 生成 4-{[(5-Fluoro-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有末端L-鸟氨酸残基的叶酸的5个取代的5,8-dideaza类似物抑制猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶。

  摘要：

  使用多步合成序列已制备了五个新的Nα-（5,8-二氮杂叠氮酰基）-L-鸟氨酸。这些包括Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂戊酰基] -L-鸟氨酸3，以及Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂异蝶酰基] -L-鸟氨酸4 ，以及它的5-氟和5-氯类似物。发现含有5-（三氟甲基）基团的两种化合物（3和4）都是均一猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的优异抑制剂，其Ki值与Nα-（5-氯-5,8-双二氮杂异戊酰基）-L-鸟氨酸2（约10 nM）。但是，2的桥反异构体的抑制作用比2少60倍。

  DOI：

  10.1021/jm00100a013