1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one | 21109-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
• 英文别名: 1,2-Dihydro-3H-imidazo<1,5-a>indol-3-on；1,2-dihydro-imidazo[1,5-a]indol-3-one；1,2-Dihydro-imidazo[1,5-a]indol-3-one；2,3-dihydroimidazo[1,5-a]indol-1-one
• CAS: 21109-38-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: VZWGNYPBXKDHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one 、 4-(氯甲基)-5-甲基-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑 在 NaH 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-methyl-1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-1,2-dihydro-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylalkyl derivatives of imidazo\x9b1,5-a!indol-3-one

  摘要：

  公开了具有以下式（I）的新型5-HT.sub.3受体拮抗剂化合物 ##STR1## 其中n为1、2或3；R、R.sub.1和R.sub.2中的每一个，可以相同也可以不同，是氢、卤素、羟基、氰基、C.sub.1-C.sub.6烷基、CF.sub.3、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷硫基、甲酰基、C.sub.2-C.sub.6酰基、羧基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、硝基、--N（R.sub.4R.sub.5）其中R.sub.4和R.sub.5各自独立地是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、甲酰基或C.sub.2-C.sub.6酰基；或（R.sub.6R.sub.7）N--SO.sub.2基团，其中R.sub.6和R.sub.7各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.3是具有以下式的咪唑基团 ##STR2## 其中R.sub.8和R.sub.10可以相同也可以不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.9是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或氮保护基；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05874457A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 1-(1H-吲哚-2-基)甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36 %的产率得到1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2024067792A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• IMIDAZOLYLALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO[1,5-a]INDOL-3-ONE AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0711293B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• AZABICYCLOALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO(1,5-a)INDOL-3-ONE AS 5HT 3 ANTAGONISTS
  申请人：Pharmacia S.p.A.

  公开号：EP0711299A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• IMIDAZOLYLALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO(1,5-A)INDOL-3-ONE AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0711293A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5874457A
  申请人：——

  公开号：US5874457A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] AZABICYCLOALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO(1,5-a)INDOL-3-ONE AS 5HT3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AZABICYCLOALKYLES D'IMIDAZO(1,5-a)INDOL-3-ONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE 5-HT3
  申请人：PHARMACIA S.P.A.

  公开号：WO1995032209A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) Novel 5-HT3 receptor antagonist compounds having general formula (I) wherein each of R, R1 and R2, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-C6 alkyl, CF3, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, formyl, C2-C6 alkanoyl, carboxy, C1-C6 alkoxy-carbonyl, nitro, -N(R4 R5) in which each of R4 and R5 independently is hydrogen, C1-C6 alkyl, formyl or C2-C6 alkanoyl; or a (R6 R7)N-SO2 group, in which each of R6 and R7 independently is hydrogen or C1-C6 alkyl; R3 is a group (a) or (b) wherein n is an integer of 1 or 2 and R8 is hydrogen, C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by phenyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, formyl or C2-C6 alkanoyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés antagonistes du récepteur 5-HT3, qui sont représentés par la formule générale (I), où chacun des éléments R, R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représente hydrogène, halogène, hydroxy, cyano, alkyle C1-C6, CF3, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, formyle, alcanoyle C2-C6, carboxy, alcoxy-carbonyle C1-C6, nitro, -N(R4 R5), où chacun des éléments R4 et R5 représente séparément hydrogène, alkyle C1-C6, formyle ou alcanoyle C2-C6; ou un groupe (R6 R7)N-SO2, où chacun des éléments R6 et R7 représente séparément hydrogène ou alkyle C1-C6; R3 représente un groupe (a) ou (b), où n représente un nombre entier égal à 1 ou à 2 et R8 représente hydrogène, alkyle C1-C6 insubstitué ou substitué par phényle, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C4, formyle ou alcanoyle C2-C6; ainsi qu'aux sels de ces composés qui soient acceptables sur le plan pharmaceutique.