AFS | 2543-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: AFS
• 英文别名: Ala-Phe-Ser；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 2543-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: YCRAFFCYWOUEOF-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-L-Ser-OH 在 哌啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 AFS 、 (tert-butoxycarbonyl)-L-alanylglycyl-L-phenylalanyl-L-serine 、 O-((tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanylglycyl-L-phenylalanyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b

文献信息

• Traceless chemical ligations from O-acyl serine sites
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Farukh Jabeen、Ekaterina Todadze、Oleg Bol'shakov、Alexander Oliferenko、Levan Khelashvili、Said A. El-Feky、Abdullah Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ob07050b

  日期：——

  Chemical ligation via O- to N-acyl transfer of O-acylated serine containing peptides affords serine containing native peptides via 8- and 11-membered cyclic transition states opening the door to a wide variety of potential applications to peptide elaboration. The feasibility of these traceless chemical ligations is feasible as supported by computation.

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。