(R)-4-Methoxy-9-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine | 160732-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-4-Methoxy-9-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
• 英文别名: (9R)-4-methoxy-9-(1-methylbenzimidazol-2-yl)sulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
• CAS: 160732-25-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃OS
• 分子量: 339.461
• InChiKey: FDEJXZCSHRWYEJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methoxy-9-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yamada Shin-ichi, Narita Sen-ichi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 8, S 1679-1681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-yl)thio>-1H-benzimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-Methoxy-9-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isomerization of Optical Active 2-((6,7,8,9-Tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-yl)-sul-finyl) - 1H-benzimidazole Analogs.

  摘要：

  通过对 (Ss，9R)-(-)-5 进行 X 射线晶体分析，明确确定了它们的绝对结构。5 中带有亚磺酰基的碳可以用 NaOCH3 进行外聚。同时还发现，在室温下的 MeOH 溶液中，(Rs, 9R)-(+)-5 和 (Ss, 9S)-(-)-5 的亚磺酰基的立体化学结构自发颠倒。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1679

文献信息

• Yamada Shin-ichi, Narita Sen-ichi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 8, S 1679-1681
  作者：Yamada Shin-ichi, Narita Sen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Isomerization of Optical Active 2-((6,7,8,9-Tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-yl)-sul-finyl) - 1H-benzimidazole Analogs.
  作者：Shin-ichi YAMADA、Sen-ichi NARITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1679

  日期：——

  Four stereoisomers, (Rs, 9R)-(+)-5, (Ss, 9R)-(-)-5, (Ss, 9S)-(-)-5 and (Rs, 9S)-(+)-5, were prepared from optically active (R)-(+)-3 and (S)-(-)-3, and their absolute structures were unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis of (Ss, 9R)-(-)-5. Epimerization of the carbon bearing the sulfinyl group of 5 could be carried out with NaOCH3. At the same time, it found that the stereochemistries of the sulfinyl group of (Rs, 9R)-(+)-5 and (Ss, 9S)-(-)-5 were spontaneously inverted in MeOH solution at room temperature.

  通过对 (Ss，9R)-(-)-5 进行 X 射线晶体分析，明确确定了它们的绝对结构。5 中带有亚磺酰基的碳可以用 NaOCH3 进行外聚。同时还发现，在室温下的 MeOH 溶液中，(Rs, 9R)-(+)-5 和 (Ss, 9S)-(-)-5 的亚磺酰基的立体化学结构自发颠倒。