(2R,3S,5S)-methyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1269059-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-methyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,5S)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1269059-86-0
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 509.356
• InChiKey: XRGIIOXRKRGQLF-ACIOBRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3-(2-bromophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S,5S)-methyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions

  摘要：

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04321d

文献信息

• A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions
  作者：Ming-Qing Hua、Lian Wang、Han-Feng Cui、Jing Nie、Xiao-Ling Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c0cc04321d

  日期：——

  An efficient, catalytic, diastereo- and enantioselective conjugate addition of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester to β-aryl substituted enones was realized in the presence of 1 mol% of newly desired dinuclear N-spiro-ammonium salts, affording functionalized α-amino acid derivatives in 57–98% yields with high diastereoselectivity (up to 99 : 1 dr) and enantioselectivity (up to 96.5 : 3.5 er).

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。