3-acetyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-2-methylindole | 93188-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-2-methylindole
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-1-(2-hydroxy-ethyl)-3-acetyl-indol；1-[5-hydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-indol-3-yl]-ethanone；1-[5-Hydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-ethanone；1-[5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 93188-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02918053
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GREBWDHJEBOBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(β-Hydroxyethylamino)-pent-3-en-2-on 、 对苯醌 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 0.67h， 以21%的产率得到3-acetyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚中锌、铁和镁盐的 Nenitzescu 合成 5-羟基吲哚

  摘要：

  在环戊基甲基醚 (CPME) 中，烯胺和醌的 Nenitzescu 反应可以在室温下与 ZnCl 2、ZnI 2、Mg(CF 3 SO 3 ) 2或 FeCl 3催化得到 5-羟基吲哚结晶固体，它可以通过简单过滤从反应混合物中分离。CPME 可以有效回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101045

文献信息

• The role of a Lewis acid in the Nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Andrey I. Sokolov、Albert G. Kornienko、Konstantin A. Lyssenko、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Godovikov、Alexander S. Peregudov、Andrey F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.087

  日期：2008.12

  A highly efficient Lewis acid-catalyzed method for the Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles with a range of substituents at N-1 and C-3 and symmetric 5,5′-dihydroxydiindoles has been developed. The amount of the catalyst (10–100 mol %) required depended on the nature of the enaminone component. It has been shown that Lewis acid plays a role in enaminone component activation through an enamine-ZnC12

  已开发出一种高效的路易斯酸催化方法，用于Nenitzescu合成在N-1和C-3处具有一系列取代基和对称5,5'-二羟基二吲哚的5-羟基吲哚。所需的催化剂量（10–100 mol％）取决于烯胺酮组分的性质。已经显示路易斯酸通过烯胺-ZnCl 2络合物随后去质子化在烯胺酮组分活化中起作用。