(E)-N,2-diphenylethenesulfonamide | 13719-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,2-diphenylethenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N,2-diphenylethene-1-sulfonamide；Benzenamine, N-(2-phenylethenylsulfonyl)-
• CAS: 13719-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: HYCDTYSFDAEELD-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-114.5 °C
• 沸点：
  423.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,2-diphenylethenesulfonamide 在 硝酸 、 乙酸酐 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-2',4'-Dinitrostyrol-β-sulfonylanilid
  参考文献：
  名称：

  A Knoevenagel-Type Synthesis of Styrene-ω-sulfonanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23742
• 作为产物：
  描述：

  反-β-苯乙烯磺酰氯 生成 (E)-N,2-diphenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Salts of 2-Phenylethene-1-sulfonic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a501

文献信息

• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Aryl-2-arylethenesulfonamide Analogues as Potent and Orally Bioavailable Microtubule-Targeted Anticancer Agents
  作者：M. V. Ramana Reddy、Muralidhar R. Mallireddigari、Venkat R. Pallela、Stephen C. Cosenza、Vinay K. Billa、Balaiah Akula、D. R. C. Venkata Subbaiah、E. Vijaya Bharathi、Amol Padgaonkar、Hua Lv、James M. Gallo、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1021/jm400575x

  日期：2013.7.11

  showed dramatic reduction in tumor size, indicating their in vivo potential as anticancer agents. A preliminary drug development study with compound 6t is predicted to have increased blood–brain barrier permeability relative to many clinically used antimitotic agents. Mechanistic studies indicate that 6t and some other analogues disrupted microtubule formation, formation of mitotic spindles, and arrest

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。
• Antioxidant, Anti-inflammatory, and Neuroprotective Effects of Novel Vinyl Sulfonate Compounds as Nrf2 Activator
  作者：Ji Won Choi、Su Jeong Shin、Hyeon Ji Kim、Jong-Hyun Park、Hyeon Jeong Kim、Elijah Hwejin Lee、Ae Nim Pae、Yong Sun Bahn、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00163

  日期：2019.7.11

  and reported a novel vinyl sulfone (1) as an Nrf2 activator with therapeutic potential for Parkinson’s disease (PD). In this study, we changed the vinyl sulfone to vinyl sulfonamide or vinyl sulfonate to improve Nrf2 activating efficacy. We observed that the introduction of vinyl sulfonamide led to a reduction of the effects on Nrf2 activation, whereas vinyl sulfonate compounds exhibited superior activity

  负责细胞抗氧化应激调节的主要途径是核因子E2相关因子2（Nrf2）信号传导。我们先前合成并报告了一种新型的乙烯基砜（1）作为Nrf2活化剂，对帕金森氏病（PD）具有治疗潜力。在这项研究中，我们将乙烯基砜更改为乙烯基磺酰胺或乙烯基磺酸盐，以提高Nrf2活化功效。我们观察到乙烯基磺酰胺的引入导致对Nrf2活化的影响降低，而磺酸乙烯基酯化合物则比乙烯基砜化合物具有更高的活性。在乙烯基磺酸盐中，3c对Nrf2活化的影响比相应的乙烯基砜（1）和乙烯基磺酰胺（3c）高6.9和83.5倍。2c）。证实化合物3c在细胞中的蛋白质水平上诱导了Nrf2依赖性抗氧化酶的表达。此外，3c通过保护MPTP诱导的PD大鼠模型中的DA能神经元，减轻了PD相关的行为缺陷。
• Solvent-Free Synthesis of Novel Styrenesulfonamide Derivatives and Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：Narjes Khaton Maghsoodi、Tooba Khazaeli、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.3184/174751915x14241022318075

  日期：2015.4

  Novel N-aryl-styrenesulfonamide derivatives have been prepared from styrenesulfonyl chloride and a variety of amines under solvent-free conditions and their in vitro anti-bacterial activities against Staphylococcus aureus and Escherichia coli have been determined.

  在无溶剂条件下，以苯乙烯磺酰氯和多种胺为原料制备了新型 N-芳基苯乙烯磺酰胺衍生物，并测定了它们对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。
• Synthesis of pyrrolyl and pyrazolyl sulfonamides
  作者：V. Padmavathi、M. Swapna、S. Nagi Reddy、A. Padmaja

  DOI：10.1007/s10593-013-1186-4

  日期：2013.2

  A new class of pyrrolyl and pyrazolyl sulfonamides was prepared from styrene-ω-sulfonanilides by treatment with tosylmethyl isocyanide and diazomethane, respectively.

  通过分别用甲苯磺酰基甲基异氰化物和重氮甲烷处理，由苯乙烯-ω-磺酰苯胺制备一类新型的吡咯基和吡唑基磺酰胺。