azacridone-A | 150050-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: azacridone-A
• 英文别名: Azacridone A；6-hydroxy-3,3,12-trimethylchromeno[5,6-b][1,7]naphthyridin-7-one
• CAS: 150050-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: GSYTWFSUSXURDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C (decomp)
• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 azacridone-A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azacridone A

  摘要：

  The first total synthesis of the only known naturally occurring azaacridone alkaloid (1) has been achieved in 10 steps from phloroglucinol. A variety of ortholithiation reactions are described, and a method for overcoming the originally unfavorable regiochemistry of one of them is provided.

  DOI：

  10.1021/ol048382r