10-acetoxy-2-decenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-acetoxy-2-decenoic acid
• 英文别名: 10-Acetyloxydec-2-enoic acid；10-acetyloxydec-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: GUZMIGKKNGIWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxy-2-decenoic acid 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(7S)-10-oxo-10-pyrrolidin-1-yl-7-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]decyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺催化不对称γ-炔基化合成具有远程立体中心的酰胺

  摘要：

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10415

文献信息

• L-抗坏血酸-6-（10-羟基-2-癸烯酸）酯或其 衍生物以及它们的应用
  申请人：石家庄康诺生物技术有限公司

  公开号：CN104177318B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一类新化合物及其应用，该类化合物为L-抗坏血酸-6-（10-羟基-2-癸烯酸）酯或其衍生物，或它们在食品、药学、兽药、动物饲料、日用化学品上可接受的盐或溶剂化物，涉及杂环化合物技术领域，所述L-抗坏血酸-6-（10-羟基-2-癸烯酸）酯或其衍生物的化学通式为，式中，R=H或C2～20的脂肪族酰基，R1～3=H或C2～10的脂肪族酰基，该类化合物可应用在药物、食品、保健食品、日用化学品、兽药或动物饲料等诸多领域，其制备方法简单，成本低廉，结构稳定，效果显著，具有很好的应用前景。
• Novel Polyunsaturated Compounds, Method for Preparing Same and Compositions Containing the Same
  申请人：Bordat Pascal

  公开号：US20100168045A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention concerns novel polyunsaturated compounds of formula (I) wherein: R 1 represents a R′ 1 , -A-R′ 1 group, R′ 1 being selected from —COOH, —COOR 3 , —CONH 2 , —CONHR 3 , —CONR 3 , R 4 , —CHO, —CH 2 OH, —CH 2 OR 5 , and A represents a C 2 -C 16 alkylene, alkenylene or alkynylene; R 2 represents: an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; a sugar residue or, a fatty acid residue optionally branched and/or substituted preferably at the chain terminus and particularly by hydroxy, acetoxy radical or by an optionally protected amino radical; a —OC—(CH 2 )n CO-tocopheryl (alpha, beta or gamma or delta) group, with 2 $m(F) n $m(F) 10; a —R′ 2 —O—R 6 group, wherein R′ 2 is an optionally substituted arylene group or an optionally substituted heteroarylene group, and R 6 represents a hydrogen atom, a straight or branched optionally substituted C 1 -C 16 alkyl, a straight or branched optionally substituted C 2 -C 16 alkenyl, or a straight or branched C 2 -C 16 alkynyl group, an optionally substituted tocopheryl radical or the like, an amino acid residue, or a sugar residue. The invention also concerns the compositions, in particular cosmetic and/or dermatological compositions containing at least one compound of formula (I) as well as their use as whitening and/or depigmenting agent, and the cosmetic method using said compositions.

  本发明涉及一种新型多不饱和化合物，其化学式为(I)，其中：R1代表R′1、-A-R′1基团，R′1从-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3、R4、-CHO、-CH2OH、-CH2OR5中选择，A代表C2-C16烷基、烯基或炔基；R2代表：可选取取代芳基或可选取取代杂环芳基；糖残基或脂肪酸残基，可选取支链和/或取代基，优选在链末端特别是由羟基、乙酰氧基基团或可选保护的氨基基团取代的脂肪酸残基；-OC-(CH2)nCO-生育酚（α、β、γ或δ）基团，其中2≤n≤10；-R′2-O-R6基团，其中R′2为可选取取代芳烃基团或可选取取代杂环芳烃基团，R6代表氢原子、直链或支链的可选取代C1-C16烷基、直链或支链的可选取代C2-C16烯基或直链或支链的C2-C16炔基，可选取取代的生育酚基团或类似物、氨基酸残基或糖残基。本发明还涉及包含至少一种化合物(I)的组合物，特别是化妆品和/或皮肤科学组合物，以及它们作为美白和/或脱色剂的用途，以及使用所述组合物的美容方法。
• NOUVEAUX COMPOSÉS POLYINSATURÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LES COMPOSITIONS LES CONTENANT
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP1968993B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• US8420610B2
  申请人：——

  公开号：US8420610B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• Synthesis of Amides with Remote Stereocenters by Catalytic Asymmetric γ-Alkynylation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zi-Xuan Wang、Xiao-Yan Bai、Han-Chao Yao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.6b10415

  日期：2016.11.16

  An iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylation of α,β-unsaturated amides was described. The selectivity of this reaction is distinct from that observed in many catalytic hydroalkynylations of α,β-unsaturated carbonyl compounds. It occurs selectively at the γ instead of the β position. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through alkene isomerization followed by

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。