4-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyloxazole-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyloxazole-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；Orange Red II；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GVIKVHOLUBDIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyloxazole-5(4H)-one 反应 0.58h， 以80%的产率得到N-[6-(dimethylamino)-1-oxoinden-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A simple conversion of azlactones into indenones via H3PW12O40/Al2O3 catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction

  摘要：

  A rapid and simple procedure for the synthesis of the indenone derivatives, N-(1-oxo-1H-inden-2-yl)benzamides, via intramolecular Friedel-Crafts (IFC) reaction of (Z)-4-arylidene-2-phenyl-5(4)-oxazolones (azlactones) catalyzed by H3PW12O40 supported on neutral alumina under microwave irradiation has been developed. The reaction is straightforward and allows easy isolation of the product. The catalyst could be re-used up to four times after simple filtration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.120
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 calcium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyloxazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的4-亚芳基-2-苯基-5（4H）-恶唑酮合成方法及其对部分人和植物病原菌的抗菌评价

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过马尿酸的反应合成一系列2-（4-取代的苯基）-4-（取代的亚芳基）-1,3-恶唑-5-（5a–j）。分别在乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙和乙酸铵中分别使用不同取代的芳族醛（4a–j），测试了它们在4沸石存在下作为常规方法和微波辅助合成方法作为催化剂的效率。评价了标题化合物对选定的人类病原体（细菌和真菌）和植物病原体（真菌）的抗菌性能，并与标准药物进行了比较。报告了研究结果。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600083

文献信息

• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• Design & synthesis of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one as potential anticonvulsant agents
  作者：Darpan Kaushik、Suroor Ahmad Khan、Gita Chawla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.051

  日期：2010.9

  A series of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one were designed & synthesized using appropriate synthetic route keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and CNS activities. After intraperitoneal injection to mice, some synthesized derivatives were examined in the maximal electroshock

  设计并合成了一系列2-（取代的芳氧基）-5-（取代的亚苄基）-3-苯基-2,5-二氢-1 H- [1,2,4]三嗪-6-一。考虑到药效团的结构要求，并评估其抗惊厥活性和CNS活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大的电击惊厥（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查中检查了一些合成的衍生物。还对那些发现有力的人进行了行为障碍和抑郁活动的评估。在测试的化合物中，两种动物模型中的5 eIX在剂量水平为30 mg / kg时均显示出对癫痫发作的保护作用，而5 bII和5 cII在相同剂量水平下显示出对scPTZ模型的保护作用。与临床有效药物相比，某些标题化合物的中枢神经系统抑制作用和神经毒性较小。
• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要
• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。
• Microwave-assisted efficient synthesis of azlactones using zeolite NaY as a reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Hassan Moghanian、Akbar Mobinikhaledi、Fatemeh Esmaeilzadeh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212242

  日期：2017.6.3

  azlactones in the presence of zeolite NaY has been reported. This heterogeneous catalyst was used for efficient synthesis of azlactone derivatives with Ac2O as a condensing agent under microwave irradiation and solvent-free conditions. The present method offers the advantages of good yields, short reaction time, simple work-up, and catalyst reusability, which makes this method mild and eco-friendly.

  已经报道了在NaY沸石存在下有效制备氮杂内酯的方法。该多相催化剂用于在微波辐射和无溶剂条件下以Ac2O为缩合剂高效合成内酯衍生物。本方法具有收率高，反应时间短，后处理简单，催化剂可重复使用的优点，使该方法温和环保。