N^α-acetyl-6-chloro-L-tryptophan | 59767-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-6-chloro-L-tryptophan
• 英文别名: N-Acetyl-6-chlorotryptophan；(2S)-2-acetamido-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 59767-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: LCLMWFCLWYOLIO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-(Acetylamino)-6-chloroindole-3-acrylic Acid 在 S-⁽¹⁴⁾ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、275.6 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N-乙酰基-6-氯-D-色氨酸 、 N^α-acetyl-6-chloro-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Rhodium chiral monophosphine complex catalyzed hydrogenations of terpenic and .alpha.-(acylamino)-substituted acrylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a031

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Macrocyclic peptidomimetics for alpha-helix mimicry
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10294273B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Methods and compositions are provided for generating macrocyclic peptides constrained by side-chain-to-C-terminus non-peptidic tethers for use as functional and structural mimics of α-helical motifs, including in therapeutic applications. These methods can be used to produce libraries of conformationally constrained peptidomimetics to identify compounds with desired activity properties.

  本发明提供了生成受侧链-C-末端非肽系链约束的大环肽的方法和组合物，用于α-螺旋结构的功能和结构模拟，包括治疗应用。这些方法可用于生产构象受限拟肽化合物库，以鉴定具有所需活性特性的化合物。
• MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS FOR ALPHA-HELIX MIMICRY
  申请人：FASAN Rudi

  公开号：US20170037084A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Methods and compositions are provided for generating macrocyclic peptides constrained by side-chain-to-C-terminus non-peptidic tethers for use as functional and structural mimics of α-helical motifs, including in therapeutic applications. These methods can be used to produce libraries of conformationally constrained peptidomimetics to identify compounds with desired activity properties.
• US4073795A
  申请人：——

  公开号：US4073795A

  公开（公告）日：1978-02-14
• US4140697A
  申请人：——

  公开号：US4140697A

  公开（公告）日：1979-02-20