ganglioside G_M1 | 37758-47-7

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗震颤麻痹药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: ganglioside G_M1
• 英文别名: monosialoganglioside GM1；Ganglioside GM1；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 37758-47-7
• 化学式: C₇₃H₁₃₁N₃O₃₁
• 分子量: 1546.84
• InChiKey: QPJBWNIQKHGLAU-IQZHVAEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >182°C (dec.)
• 溶解度：
  在氯仿/甲醇(9:1)中的溶解度：10 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险类别码：
  R22

制备方法与用途

药理作用

单唾液神经节苷酯能促进由于各种原因引起的中枢神经系统损伤后神经功能的恢复，其机制包括促进神经重塑（如神经细胞生存、轴突生长和突触生成），对损伤后继发性神经退化具有保护作用。它还能改善脑血流动力学参数和减轻损伤后的脑水肿，并有助于帕金森病所致的行为障碍。

用法用量

每日给药剂量为20～40毫克，可以一次或分次肌内注射或缓慢静脉滴注。在病变急性期（尤其是急性创伤），每日使用100毫克进行静脉滴注；两周后调整至维持量，即每日20～40毫克，一般持续6周。

不良反应

单唾液神经节苷酯的常见不良反应是用药后出现皮疹反应。文献报道了2例较为严重的病例：一例91岁男性帕金森病患者，在静脉滴注单唾液神经节苷酯钠40毫克约10分钟后，出现了寒战、心悸、头晕及全身冷汗等症状；血压从入院时的155/70毫米汞柱降至130/60毫米汞柱。另一例为男性慢性肾功能衰竭并伴有脑缺血症状的患者，在静脉滴注60毫克约5分钟后，同样表现出胸闷、心悸、头晕、寒战及四肢厥冷等症状，并伴有血压下降至90/60毫米汞柱的情况。两例患者经抗过敏治疗后，症状迅速缓解且未再复发。

此外，还有一名38岁女性因脊髓血管畸形住院，在静滴单唾液酸四己糖神经节苷脂钠1小时后突发寒战、面色发紫并体温升至39.9摄氏度。立即停药并给予抗过敏药物治疗后，2小时内症状缓解且体温恢复正常。

禁忌

神经节苷脂作为半抗原性物质，在生产过程中纯度不高可能引发细胞膜上类似性质的高子杂质与体内蛋白、多肽及糖等大分子载体结合成抗原，从而产生特异性抗体。这些抗体会激活信号转导因子，特别是T细胞（主要为Tb），参与变态反应的发生过程，导致抗原抗体反应。因此，神经节苷脂可能引起格林巴利综合征等不良事件。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ganglioside G_M1 在 癸烷 sodium acetate buffer 、 sphingolipid ceramide N-deacylase 、 Triton X-100 作用下， 反应 24.0h， 生成 C₁₈-lyso-GM1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photopolymerizable Glycolipids and their Application as Scaffolds to Immobilize Proteins with a Micron-Sized Pattern

  摘要：

  通过化学和酶解方法，高效合成了含有神经酰胺或酰胺型连接体并能形成稳定单层的可光聚合的糖脂。糖脂聚合物薄膜通过空气-水界面上特定的碳水化合物-蛋白质相互作用，成为固定蛋白质的平台。原子力显微镜观察了沉积在糖脂膜上的碳水化合物结合蛋白，发现根据脂质结构、膜制备工艺和膜的糖密度不同，蛋白的形态也呈现出树枝状、点状和网状等不同的亚微米级大小。表面等离子共振测量证实，固定在糖脂膜上的亚单位型凝集素能够利用未被占用的结合位点与碳水化合物配体发生特异性相互作用。

  DOI：

  10.1071/ch02182
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 C₁₈-lyso-GM1 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到ganglioside G_M1
  参考文献：
  名称：

  短程化学酶法全合成 GM1 神经节苷脂的工艺工程和糖基转移酶改进

  摘要：

  GM1 神经节苷脂的化学酶法全合成：开发了组合工艺工程和生物催化剂改进策略，用于从 ( S )-Garner 醛化学酶法全合成 GM1 神经节苷脂。两种关键的糖基转移酶在大肠杆菌中的可溶性表达和酶稳定性得到了改善。人们发现，在后面的糖基化步骤中添加去垢剂的多步一锅多酶 (MSOPME) 工艺对于获得含有不同唾液酸形式的 GM1 神经节苷脂非常有效。

  DOI：

  10.1002/chem.202300005
• 作为试剂：
  描述：

  三唾液酸神经节甘酯GT1B 、 乙酸盐 、 水 、 在 ganglioside G_M1 、 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以giving 2.4 mg of ganglioside GMl as a white powder的产率得到ganglioside G_M1
  参考文献：
  名称：

  Process for producing ganglioside G.sub.M1

  摘要：

  本发明提供了一种制备神经节苷脂G.sub.M1的方法，其特征在于允许神经氨酸酶同工酶S作用于神经节苷脂，以产生神经节苷脂G.sub.M1。

  公开号：

  US05296360A1

文献信息

• Ganglioside derivatives
  申请人：Fidia, S.p.A.

  公开号：US04713374A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  New functional ganglioside derivatives comprising ester, amide and peracylated derivatives of gangliosides, preparation procedures therefor, pharmaceutical preparations containing the same, and the therapeutic use of the derivatives.

  新的功能性神经节苷脂衍生物，包括神经节苷脂的酯、酰胺和过酰化衍生物，以及其制备程序、含有它们的药物制剂和衍生物的治疗用途。
• Process for producing asialo GM1
  申请人：Marukin Shoyu Co., Ltd.

  公开号：US05275939A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  The present invention provides a process for preparing asialo G.sub.M1 characterized in that neuraminidase isozyme L is allowed to act on gangliosides to produce asialo G.sub.M1.

  本发明提供了一种制备非唾液酸G.sub.M1的方法，其特征在于允许神经氨酸酶同工酶L作用于神经节苷脂以产生非唾液酸G.sub.M1。
• Nucleic acid-coupled colorimetric analyte detectors
  申请人：Regents of the University of California

  公开号：US06306598B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention relates to methods and compositions for the direct detection of analytes and membrane conformational changes through the detection of color changes in biopolymeric materials. In particular, the present invention provide for the direct colorimetric detection of analytes using nucleic acid ligands at surfaces of polydiacetylene liposomes and related molecular layer systems.

  本发明涉及用于直接检测生物高分子材料中颜色变化来检测分析物和膜构象变化的方法和组合物。特别地，本发明提供了使用核酸配体在聚二炔脂质体表面和相关分子层系统上的颜色测定法来直接检测分析物的方法。
• Direct colorimetric detection of biocatalysts
  申请人：Regents of the University of California

  公开号：US06468759B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to methods and compositions for the direct detection of membrane conformational changes through the detection of color changes in biopolymeric materials. In particular, the present invention allows for the direct colorimetric detection of membrane modifying reactions and analytes responsible for such modifications and for the screening of reaction inhibitors.

  本发明涉及通过检测生物高分子材料中的颜色变化直接检测膜构象变化的方法和组合物。特别地，本发明允许直接进行膜修饰反应和导致这种修饰的分析物的比色检测，以及筛选反应抑制剂。
• Medicine, Food and Drink or Feed Containing Sphingomyelin
  申请人：Kato Ken

  公开号：US20100048928A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  It is intended to find novel pharmaceutical use of sphingomyelin and to provide preventive or therapeutic agents for various diseases as well as a food and drink product and feed comprising any of these agents. The present invention provides a pharmaceutical agent which contains sphingomyelin as an active ingredient and is any of the following agents: 1) a sialomucin secretion promoter, 2) an agent for preventing drunken sickness (hangover), 3) an antiallergic agent, 4) an antioxidant, 5) an agent for defending against infection, 6) a hair growth agent, 7) a therapeutic agent for demyelinating disease, 8) an anti-pigmentation agent, 9) an anti-inflammatory agent, and 10) an agent for improving learning ability. The present invention also provides a food and drink product or feed, characterized by comprising the agent. It is preferred that the sphingomyelin should be derived from milk.

  本发明旨在寻找鞘磷脂的新型药物用途，并提供预防或治疗各种疾病的药物、食品和饮料产品以及包含这些药物的饲料。本发明提供了一种含有鞘磷脂作为活性成分的药物，可以是以下任何一种药物：1）唾液黏蛋白分泌促进剂，2）预防宿醉的药物，3）抗过敏药物，4）抗氧化剂，5）抗感染药物，6）促进头发生长的药物，7）治疗脱髓鞘疾病的药物，8）美白剂，9）抗炎药物，10）改善学习能力的药物。本发明还提供了一种以该药物为特征的食品和饮料产品或饲料。最好是从牛奶中提取鞘磷脂。