(S)-(+)-2-phenyl-4-isopropyloxycarbonyl-2-oxazoline | 609366-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-phenyl-4-isopropyloxycarbonyl-2-oxazoline
• 英文别名: propan-2-yl (4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 609366-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XVNKFEBBDQUUAD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-phenyl-4-isopropyloxycarbonyl-2-oxazoline 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-(-)-(2-benzamido-2-isopropoxycarbonyl)ethyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  有效合成β-卤素保护的l-丙氨酸及其β-phosph衍生物

  摘要：

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00484-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 异丙基L-丝氨酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-(+)-2-phenyl-4-isopropyloxycarbonyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  有效合成β-卤素保护的l-丙氨酸及其β-phosph衍生物

  摘要：

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00484-1

文献信息

• A novel phosphorus–carbon bond formation by ring opening with diethyl phosphite of oxazolines derived from serine
  作者：Franck Meyer、Abdelhamid Laaziri、Anna Maria Papini、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.001

  日期：2004.4

  A new reaction of oxazolines derived from serine with diethyl phosphite leading to ring opening products with P–C bond formation is reported. This reaction, which proceeds under neutral conditions and without the use of any halogenated intermediate, results in a mixture of racemic α- and β-phosphono alanines in an approximate 1:2 ratio, with isolated yields up to 77%. The mechanism involves the rearrangement

  据报道，由丝氨酸衍生的恶唑啉与亚磷酸二乙酯发生新反应，导致开环产物具有P–C键形成。该反应在中性条件下进行，无需使用任何卤代中间体，可生成外消旋α-和β-膦基丙氨酸的混合物，比例约为1：2，分离产率高达77％。该机理包括将恶唑啉重排成相应的α-苯甲酰胺基丙烯酸酯，然后将亚磷酸二乙酯加至双键。由于未观察到明显的酯交换，因此该方法为带有合适保护基团的α-和β-膦酰基氨基酸构成了简单的途径。