5-methoxy-retrojusticidin B | 6258-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-methoxy-retrojusticidin B
• 英文别名: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,6,7-trimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；haihunaphthone；chaihunaphthone；3-Hydroxymethyl-4-<3,4-methylendioxy-phenyl>-5,6,7-trimethoxy-naphthoesaeure-2-lacton；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxynaphtho(2,3-c)furan-1(3H)-one；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6,7-trimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 6258-43-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: GVORHOLLLQETHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到5-methoxy-retrojusticidin B
  参考文献：
  名称：

  A Garratt–Braverman route to aryl naphthalene lignans

  摘要：

  A series of aryl naphthalene lignans were prepared in good yields starting from substituted bis-propargyl ethers. The method involved a base-mediated Garratt-Braverman cyclization followed by benzylic oxidation to the lactone. The chemoselectivity in the GB cyclization and the regioselectivity in the benzylic oxidation could be achieved by controlling the electronic nature of the aryl-substituents as well as by changing the substitution pattern of the two aryl rings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.011

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Bromolignans and Cyclolignans
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Rafael Pelaez Lamamie de Clairac、Jose Luis López、Pilar Puebla、M Dolores García Gravalos、Pilar Ruiz Lázaro、M Teresa García de Quesada

  DOI：10.1002/ardp.19933260709

  日期：——

  obtained from (‐)‐yatein by treatment with DDQ and NBS. They showed moderate antineoplastic activity (P‐388, A‐549, HT‐29) compared with podophyllotoxin, but some of them have a better therapeutic index. None of the tested compounds shows antiviral (HSV‐1, VSV) or enzyme inhibitor (ADA, DHFR, GST) activities.

  通过用 DDQ 和 NBS 处理，已经从 (-) - yatein 中获得了九种木脂素衍生物 (4-12)。与鬼臼毒素相比，它们显示出中等的抗肿瘤活性（P-388、A-549、HT-29），但其中一些具有更好的治疗指数。所测试的化合物均不显示抗病毒（HSV-1、VSV）或酶抑制剂（ADA、DHFR、GST）活性。
• US7348032B2
  申请人：——

  公开号：US7348032B2

  公开（公告）日：2008-03-25