allyl N-10-undecenenoyl-L-proline | 1448997-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N-10-undecenenoyl-L-proline
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-1-undec-10-enoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1448997-85-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: WOXFOMKPLPDPDM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-10-undecenenoyl-L-proline 在 [1,3-二氢-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2H-咪唑-2-亚基](3-苯基-1H-茚-1-亚基)(三环己基膦)二氯化钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,E)-pyrrolo[1,2-c][1,4]azaoxacyclohexadecen-6-dione-3,14
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl N-10-undecenenoyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207

文献信息

• Low catalyst loading in metathesis reactions
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2711351A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention relates to a method for producing metathesis products comprising contacting metathesis starting materials under metathesis conditions with a metathesis catalyst, wherein the metathesis catalyst is employed in an amount of from 0.0001 mol-% to 1 mol-% based on half of the sum of the reactive double bonds of the metathesis starting materials and wherein the ethylene or propylene generated in the course of the reaction is removed from the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产交换反应产物的方法，包括在交换反应条件下使用交换反应催化剂接触交换反应起始材料，其中所使用的交换反应催化剂的用量为基于交换反应起始材料的反应性双键的一半的0.0001摩尔％至1摩尔％，并且在反应过程中生成的乙烯或丙烯从反应混合物中移除。
• LOW CATALYST LOADING IN METATHESIS REACTIONS
  申请人：KADYROV Renat

  公开号：US20150322079A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to a method for producing metathesis products comprising contacting metathesis starting materials under metathesis conditions with a metathesis catalyst, wherein the metathesis catalyst is employed in an amount of from 0.0001 mol-% to 1 mol-% based on half of the sum of the reactive double bonds of the metathesis starting materials and wherein the ethylene or propylene generated in the course of the reaction is removed from the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产交换反应产物的方法，包括在交换反应条件下将交换反应起始材料与交换反应催化剂接触，其中所述交换反应催化剂的用量为所述交换反应起始材料的反应性双键的一半之和的0.0001mol-%到1mol-%，并且在反应过程中生成的乙烯或丙烯从反应混合物中除去。
• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。