(S)-3-(nitroxy)-2-[[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid | 1363374-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-3-(nitroxy)-2-[[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(nitrooxy)-2-[[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid；(2S)-2-[[2-[2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrrol-3-yl]acetyl]amino]-3-nitrooxypropanoic acid
• CAS: 1363374-33-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 501.517
• InChiKey: OXNSJFMIGYKJDZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-phenyl-1H-pyrrol-3-acetic acid 、 (S)-2-amino-3-nitroxypropionic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(nitroxy)-2-[[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]acetamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors

  摘要：

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。

  公开号：

  US20130165494A1

文献信息

• [EN] 1,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE-3-SUBSTITUTED NITRO ESTERS, SELECTIVE COX-2 INHIBITORS AND NITRIC OXIDE DONORS<br/>[FR] NITROESTERS DE L,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE 3-SUBSTITUÉS, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE COX-2 ET DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2012032479A8

  公开（公告）日：2012-07-12
• 1,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE-3-SUBSTITUTED NITRO ESTERS, SELECTIVE COX-2 INHIBITORS AND NITRIC OXIDE DONORS
  申请人：Rottapharm Biotech S.r.l.

  公开号：EP2614050B1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9162979B2
  申请人：——

  公开号：US9162979B2

  公开（公告）日：2015-10-20