N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-alanyl-L-serine benzyl ester | 153989-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-alanyl-L-serine benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-AS-COOBn；Fmoc-AS-OBn；Fmoc-Ala-Ser-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 153989-59-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: HJMGLRNQOCCBRH-BVZFJXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-alanyl-L-serine benzyl ester 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-alanyl-DL-α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽链内α-乙酰氧基甘氨酸残基的产生：寡肽修饰的新策略

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理，将丝氨酰和苏氨酰肽转化成α-乙酰氧基糖基肽。这些乙酰氧基衍生物或更具有反应性的α-氯缩水甘油基肽与硫醇，二硫醇和碳水化合物的反应使得这些单元可以连接到肽链上。α-氯代糖基肽与氨基酸酯和烯胺的反应以高的立体选择性进行，并分别产生具有N，N-乙缩醛和（2-氧代环己基）甘氨酸部分的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88040-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanyl)-2-(2-hydroxyphenyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-alanyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Salicylaldehyde Ester-Induced Chemoselective Peptide Ligations: Enabling Generation of Natural Peptidic Linkages at the Serine/Threonine Sites

  摘要：

  A serine/threonine-based chemoselective ligation method is described. It uses an O-salicylaldehyde ester at the C-terminus, reacting with N-terminal serine or threonine to realize peptide ligations. The utility of the O-salicylaldehyde ester enables the rapid coupling reaction and the production of an N,O-benzylidene acetal intermediate, which is readily converted into natural peptidic linkages (Xaa-Ser/Thr) at the ligation site.

  DOI：

  10.1021/ol1003109

文献信息

• Aldehyde Capture Ligation for Synthesis of Native Peptide Bonds
  作者：Monika Raj、Huabin Wu、Sarah L. Blosser、Marc A. Vittoria、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.5b03538

  日期：2015.6.3

  reactions for amide bond formation have transformed the ability to access synthetic proteins and other bioconjugates through ligation of fragments. In these ligations, amide bond formation is accelerated by transient enforcement of an intramolecular reaction between the carboxyl and the amine termini of two fragments. Building on this principle, we introduce an aldehyde capture ligation that parlays

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。
• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：New York University

  公开号：US20170247324A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。还公开了制备连接剂的方法。
• Generation of α-acetoxyglycine residues within peptide chains: a new strategy for the modification of oligopeptides
  作者：Gregor Apitz、Martin Jäger、Stefan Jaroch、Martin Kratzel、Lothar Schäffeler、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88040-6

  日期：1993.9

  Seryl and threonyl peptides are converted into α-acetoxyglycyl peptides by treatment with lead tetraacetate. Reaction of these acetoxy derivatives or the more reactive α-chloroglycyl peptides with thiols, dithiols and carbohydrates allows the attachment of such units to peptide chains. The reaction of α-chloroglycyl peptides with amino acid esters and enamines proceeds with high stereoselectivity and

  通过用四乙酸铅处理，将丝氨酰和苏氨酰肽转化成α-乙酰氧基糖基肽。这些乙酰氧基衍生物或更具有反应性的α-氯缩水甘油基肽与硫醇，二硫醇和碳水化合物的反应使得这些单元可以连接到肽链上。α-氯代糖基肽与氨基酸酯和烯胺的反应以高的立体选择性进行，并分别产生具有N，N-乙缩醛和（2-氧代环己基）甘氨酸部分的肽。
• Salicylaldehyde Ester-Induced Chemoselective Peptide Ligations: Enabling Generation of Natural Peptidic Linkages at the Serine/Threonine Sites
  作者：Xuechen Li、Hiu Yung Lam、Yinfeng Zhang、Chun Kei Chan

  DOI：10.1021/ol1003109

  日期：2010.4.16

  A serine/threonine-based chemoselective ligation method is described. It uses an O-salicylaldehyde ester at the C-terminus, reacting with N-terminal serine or threonine to realize peptide ligations. The utility of the O-salicylaldehyde ester enables the rapid coupling reaction and the production of an N,O-benzylidene acetal intermediate, which is readily converted into natural peptidic linkages (Xaa-Ser/Thr) at the ligation site.